Question

化合物M廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成行業(yè)．其兩種合成路線如圖所示．

已知：①-CH₂CN

NaOH

水溶液△

-CH₂COONa+NH₃ ②-C（OH）₃

自動脫水

COOH+H₂O
完成下列填空：
（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

反應(yīng)；反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)條件是

Cu（或Ag）作催化劑、加熱

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式．A

（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂

；H

CH₂=C（CCl₃）CH₂CN

．
（3）寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式

CH₂=C（CH₂Cl）CH₂CN+NaOH+2H₂O→CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa+NH₄Cl

．
（4）與M有相同的官能團(tuán)的M的同分異構(gòu)體共有

4

種（不考慮順反異構(gòu)）．
（5）用于紙張涂膜等的S．B．R乳膠，是由M、苯乙烯、1，3-丁二烯共聚生成，寫出該乳膠的結(jié)構(gòu)簡式

（不考慮單體比例）．
（6）實驗室用2%的硝酸銀溶液和2%的氨水配制銀氨溶液．簡述銀氨溶液的配制過程

向硝酸銀溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失為止

刪除此空

．

Answer 1

分析：由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子HCl生成B，則A為（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂，由B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中氯原子被-CN取代生成C，由C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中甲基上的1個H原子被氯原子取代生成D，D發(fā)生信息①的反應(yīng)-CN水解為-COOH、同時氯原子發(fā)生水解反應(yīng)被-OH取代生成E，E為CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa，F(xiàn)與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，F(xiàn)含有醛基，則E在Cu（或Ag）作催化劑、加熱條件下將羥基氧化為-CHO生成F，則F為CH₂=C（CHO）CH₂COONa，F(xiàn)與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成G，G酸化得到M，則G為CH₂=C（COONH₄）CH₂COONa．
C一定條件下生成H，H水解生成I，I酸化得到M，由C與M的結(jié)構(gòu)可知轉(zhuǎn)化中移入2個COOH，-CN水解會引入1個-COOH，水解時應(yīng)還引入1個-COOH，應(yīng)是C與氯氣在光照的條件下反應(yīng)甲基中的3個H原子被取代生成H，H為CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，I為CH₂=C（COONa）CH₂COONa，據(jù)此解答．

解答：解：由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子HCl生成B，則A為（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂，由B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中氯原子被-CN取代生成C，由C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中甲基上的1個H原子被氯原子取代生成D，D發(fā)生信息①的反應(yīng)-CN水解為-COOH、同時氯原子發(fā)生水解反應(yīng)被-OH取代生成E，E為CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa，F(xiàn)與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，F(xiàn)含有醛基，則E在Cu（或Ag）作催化劑、加熱條件下將羥基氧化為-CHO生成F，則F為CH₂=C（CHO）CH₂COONa，F(xiàn)與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成G，G酸化得到M，則G為CH₂=C（COONH₄）CH₂COONa．
C一定條件下生成H，H水解生成I，I酸化得到M，由C與M的結(jié)構(gòu)可知轉(zhuǎn)化中移入2個COOH，-CN水解會引入1個-COOH，水解時應(yīng)還引入1個-COOH，應(yīng)是C與氯氣在光照的條件下反應(yīng)甲基中的3個H原子被取代生成H，H為CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，I為CH₂=C（COONa）CH₂COONa，
（1）由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ是A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子HCl生成B；
反應(yīng)Ⅱ是CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa在Cu（或Ag）作催化劑、加熱條件下將羥基氧化為-CHO生成CH₂=C（CHO）CH₂COONa，
故答案為：消去；Cu（或Ag）作催化劑、加熱；
（2）由上述分析可知，A為（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂，H為CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，
故答案為：（CH₃）₂CClCH₂Cl或CH₃CH（CH₂Cl）₂；CH₂=C（CCl₃）CH₂CN；
（3）D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₂=C（CH₂Cl）CH₂CN+NaOH+2H₂O→CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa+NH₄Cl，
故答案為：CH₂=C（CH₂Cl）CH₂CN+NaOH+2H₂O→CH₂=C（CH₂OH）CH₂COONa+NH₄Cl；
（4）與M有相同的官能團(tuán)的M的同分異構(gòu)體（不考慮順反異構(gòu)），相當(dāng)于CH₂=CHCH₃中2個H原子被2個-COOH取代，取代相同碳原子上的2個H原子由2種結(jié)構(gòu)，取代不同碳原子上的H原子共有3種，去掉M本身，故符合條件的M的同分異構(gòu)體有4種，
故答案為：4；
（5）用于紙張涂膜等的S．B．R乳膠，是由M、苯乙烯、1，3-丁二烯共聚生成，不考慮單體比例，該乳膠的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（6）實驗室用2%的硝酸銀溶液和2%的氨水配制銀氨溶液，銀氨溶液的配制過程為：向硝酸銀溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失為止，
故答案為：向硝酸銀溶液中滴加氨水至生成的白色沉淀恰好消失為止．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對給予的選項進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析發(fā)生的反應(yīng)，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，有利于考查學(xué)生綜合能力，是熱點題型．