Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮痛藥哌替啶M。

已知：ⅰ.R—NH2+RNHCH2CH2OH

ⅱ.

（1）A→B的化學方程式是__。

（2）B→C的反應類型是__。

（3）D的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，其結構簡式是__。

（4）D→E的化學方程式是__。

（5）G中含有兩個六元環，其結構簡式是__。

（6）I和H反應生成鎮痛藥哌替啶M的化學方程式是__。

（7）寫出同時符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式__（寫出一種即可）。

①分子中有苯環且是苯的鄰位二取代物；

②核磁共振氫譜表明分子中有6種氫原子；紅外光譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。

（8）以C為原料可以合成重要的醫藥中間體對氨基苯乙酸，合成路線如下：

①寫出Y的結構簡式__。

②合成路線中反應條件Fe/HCl的作用是__。

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl 取代反應 2+CH3NH2 +CH3CH2OH+H2O 、、（任意一種） 將硝基（-NO2）還原為氨基（-NH2）

【解析】

C與F發生信息中的反應生成G，G中含有-CN，G發生水解反應生成H，H中含有-COOH，結合H、I在酸性條件下生成物的結構簡式，可知H、I發生酯化反應，結合C、F含有碳原子數目可推知I為CH3CH2OH、H為，結合有機物分子式逆推可知G為、C為、F為、E為；由C的結構可逆出A分子結構中含有苯環，則A為，A再Cl2在光照條件下發生取代反應生成的B為；乙烯與O2在催化劑的作用下發生氧化反應生成的D核磁共振氫譜只有一個吸收峰，則D應為，D再和CH3NH2發生信息ⅰ的反應生成E，據此分析解題；

(8)以為原料合成的最終產物為對氨基苯乙酸，則C與濃HNO3和濃硫酸混合加熱生成的X應為，X在酸性溶液中水解生成的Y為，Y再在Fe/HCl的作用下發生還原反應生成。

(1)A再Cl2在光照條件下發生取代反應生成的B為，發生反應的化學方程式是+Cl2+HCl；

(2)和NaCN發生取代反應生成；

(3)由分析知，乙烯與O2在催化劑的作用下發生氧化反應生成的D結構簡式為，

(4)D→E為與CH3NH2發生加成反應生成，反應方程式是2+CH3NH2；

(5)由分析可知，G的結構簡式是；

(6)CH3CH2OH和發生酯化反應生成鎮痛藥哌替啶的化學方程式是+CH3CH2OH+H2O；

(7)C()的同分異構體符合：①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)，可能的同分異構體有：；

(8)①由分析知Y的結構簡式為；

②在反應條件Fe/HCl的作用下，將硝基(-NO2)還原為氨基(-NH2)。