Question

瘤突胡椒具有抗腫瘤和調節血脂功能，其合成路線如下。

 

回答下列問題：

（1）化合物A中的含氧官能團的名稱為________________________。

（2）B→C的反應類型是___________，G→H的反應類型是___________，

（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_______________________。

①是苯的同系物的衍生物

②能發生銀鏡反應，其中一種水解產物也能發生銀鏡反應

③有四種化學環境不同的氫原子，其數目比為6∶3∶2∶1。

（4）寫出B與足量的碳酸鈉溶液反應的化學方程式_________________________________。

（5）已知：R₁－CH＝CH－R₂R₁－CHO＋R₂－CHO。

化合物是一種合成藥物的中間體，請寫出以CH₂(COOH)₂、CH₂Cl₂ 及為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基   羥基  

（2）還原反應    取代反應

（3）或

（4）＋2Na₂CO₃＋2NaHCO₃

（5）

【解析】

試題分析：（1）化合物A中的含氧官能團的名稱為醛基和羥基 。

（2）由流程圖判斷出C到D酚羥基發生了變化，B→C過程應該是碳碳雙鍵和羧基都發生了加成反應，反應類型是加成反應或還原反應，G→H的反應類型是取代反應。

（3）①是苯的同系物的衍生物，則有一個苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有官能團醛基，其中一種水解產物也能發生銀鏡反應，可知是甲酸某酯；③有四種化學環境不同的氫原子，其數目比為6∶3∶2∶1，可知分子中共有12個氫原子。則為或 。

（4）寫出B與足量的碳酸鈉溶液反應就是官能團羧基的性質，由于碳酸鈉過量故沒有二氧化碳生成，應該生成碳酸氫鈉，其化學方程式＋2Na₂CO₃＋2NaHCO₃。

（5）要合成化合物目標物，進行逆向分析，先對目標物進行切割，其上一步物質為，再逆推上一步為，進而推得上一步為，再進行逆推斷得三種原料CH₂(COOH)₂、CH₂Cl₂ 及。然后進行順推可得合成路線答案所示。

考點：本題主要考查有機物結構簡式的推斷，反應類型，同分異構體，有機化學方程式的書寫和合成路線的設計。