Question

（14分）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：
 
（1）寫出D中兩種含氧官能團的名稱：       和      。
（2）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式               。
①苯的衍生物，且苯環上的一取代產物只有兩種；②與Na₂CO₃溶液反應放出氣體；
③水解后的產物才能與FeCl₃溶液發生顯色反應。
（3）E→F的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為        。
（4）由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C₁₀H₁₀N₃O₂Cl)，X的結構簡式為    。
（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成
            苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂           BrH₂C－CH₂Br 

Answer 1

  （1）羧基、醚鍵
（2）
（3）
（4）
（5）

（1）根據D的結構簡式，不難得出，分子結構中含有的官能團為羧基和醚鍵；
（2）根據信息①可知：分子結構中一定含有苯環，苯環上有兩種不同的取代基，
且兩種取代基在苯環上分別處于對位；
根據信息②可知：分子結構中一定含有羧基；
根據信息③可知：分子結構中一定含有酚酯的結構；
則將D結構改變可以有：
（3）根據圖中E→F的信息，1nol 最多可以和2molE反應，
所以該副產物的結構簡式為：
（4）分析F與多沙唑嗪結構上差別，結合X的分子式：C₁₀H₁₀N₃O₂Cl，
確定X的結構簡式為：
（5）根據題中苯乙酸乙酯的分子結構，將制備原料苯甲醛和乙醇的分子結構與之對比，
結合有機反應原理，按照提示的合成路線流程圖示例，完成合成苯乙酸乙酯的路線流程圖；答案為：