Question

【題目】有機物F是一種治療關節炎止痛藥，合成F的一種傳統法路線如圖：
（1）B中含氧官能團的名稱為 ．
（2）C→D的反應可分為兩步，其反應類型為、 ．
（3）寫出比F少5個碳原子的同系物X的結構簡式：（寫一種）；X有多種同分異構體，滿足下列條件的X的同分異構體共有種． ①屬于芳香族化合物 ②苯環上只有1個取代基 ③屬于酯類物質
（4）寫出E轉化為F和無機鹽的化學方程式： ．
（5）已知： ① ② （R、R′表示烴基）
合成F的一種改良法是以2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]、苯、乙酸酐[（CH3CO）2O]為原料來合成，寫出有關的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）羰基
（2）加成反應；消去反應
（3）；3
（4）
（5）
【解析】解：（1）B的結構簡式為 ，其中含氧官能團的名稱為羰基，故答案為：羰基；（2）C→D的﹣CHO變為﹣CH=NOH，可以看成醛基的碳氧雙鍵先與H2NOH發生加成反應生成﹣（HNOH）CH（OH），再發生消去反應生成﹣CH=NOH，故答案為：加成反應；消去反應；（3）F為 ，比其少5個碳原子的同系物X的結構簡式為一個苯環和2個碳原子，其中一個碳形成一個羧基，則結構簡式為 或者 的鄰、間、對三種；X有多種同分異構體，①屬于芳香族化合物，則含有苯環②苯環上只有1個取代基；③屬于酯類物質，則含有酯基；所以符合條件的有 共3種，故答案為： ；3；（4）E轉化為F和無機鹽發生的為水解反應，則氮的化合價不變仍然為﹣3價，所以產物為銨鹽，方程式為： ；故答案為： ；（5）根據F和原料可知，F中苯環右邊增加的基團應來自乙酸酐（根據流程A到B）再經過信息②得到，苯環左邊來自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先變成鹵代烴，根據信息①合成，所以流程為： ；故答案為： ；
（1）根據B的結構簡式，其中含氧官能團的名稱為羰基；（2）C→D的﹣CHO變為﹣CH=NOH，可以看成醛基的碳氧雙鍵先與H2NOH發生加成反應，再發生消去反應生成的；（3）F為 ，比其少5個碳原子的同系物X的結構簡式為一個苯環和2個碳原子，其中一個碳形成一個羧基，則結構簡式為 或者 的鄰、間、對三種；X有多種同分異構體，①屬于芳香族化合物，則含有苯環②苯環上只有1個取代基；③屬于酯類物質，則含有酯基；所以符合條件的有 ；（4）根據發生的為水解反應，則氮的化合價不變仍然為﹣3價，所以產物為銨鹽，據此書寫；（5）分析F和原料可知，F中苯環右邊增加的基團應來自乙酸酐（根據流程A到B）再經過信息②得到，苯環左邊來自2﹣甲基﹣1﹣丙醇，需先變成鹵代烴，根據信息①合成；