Question

【題目】已知某有機物K的合成路線如下所示：

已知：①

②

③

(Ph表示苯基，R、R1、R2、R2、R3表示烴基或氫原子)

(1)下列說法正確的是_________

A．有機物K的分子式為C14H17N2O2

B．可用FeCl3溶液來幫助判斷反應E→F是否完全

C．已知RCOCl的性質與酯相似，1mol有機物最多能與3molNaOH反應

D．發生反應E→F，其有機物的水溶性增強

(2)寫出有機物B的結構簡式_________。

(3)寫出F→G的化學方程式_________。

(4)請設計以乙醇和Ph3P為原料合成正丁烷的合成路線_________(用流程圖表示，無機試劑任選)。

(5)寫出化合物D(C8H7NO4)可能的同分異構體的結構簡式_________。

須同時符合：①能使FeCl3溶液顯紫色，1mol有機物能與足量銀氨溶液反應生成4molAg；②1H-NMR譜顯示分子中有4種氫原子；③分子中無N－O鍵

Answer 1

【答案】CD CH3COCl

【解析】

A為，B為，在濃硫酸作用下發生取代反應生成C，C為，C與濃硝酸在濃硫酸加熱條件下發生硝化反應生成D，D為，D在Fe和HCl作用下，還原生成E，E為，根據信息，E在AlCl3作用下發生重排，得到對位的化合物F，F為，F與反應生成G，G為，根據信息，G與H反應得到K，K為。

（1）A．有機物K的分子式為C14H16N2O2，故A錯誤；

B．可用FeCl3溶液來幫助判斷反應E→F是否進行，不能判斷反應是否完全，故B錯誤；

C．已知RCOCl的性質與酯相似，+3NaOH+2NaCl+H2O，1mol有機物最多能與3molNaOH反應，故C正確；

D．發生反應E→F，F中含有酚羥基，其有機物的水溶性增強，故D正確；

故答案為：CD；

（2）有機物B的結構簡式:CH3COCl。故答案為：CH3COCl；

（3）F→G的化學方程式。故答案為：；

（4）利用信息③，先合成，再合成CH3CHO，加長碳鏈，以乙醇和Ph3P為原料合成正丁烷的合成路線：。

故答案為：；

（5）化合物D(C8H7NO4)可能的同分異構體的結構簡式中同時符合：①能使FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1mol有機物能與足量銀氨溶液反應生成4molAg，說明有2個醛基；②1H-NMR譜顯示分子中有4種氫原子，分子中有一個對稱軸；③分子中無N－O鍵，符合條件的有： 。

故答案為：

。