Question

【題目】某研究小組以對氨基苯乙酮為原料，按下列路線合成藥物中間體E：

已知：

請回答：

(1)化合物A的分子式是______________。

(2)下列說法正確的是 ____________。

A.對氨基苯乙酮→A的反應條件是光照

B. A→B是發生了加成反應

C.D可以繼續和氫氣發生反應

D.—定條件下，化合物E與鹽酸和氫氧化鈉都可以發生反應

(3) D→E的化學方程式是_______________________。

(4) 1-(4-氨基苯基)乙醇也是藥物中間體，由對氨基苯乙酮和氫氣1：1加成可得。寫出同時符合

下列條件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分異構體的結構簡式_________________ 。

①可以和氯化鐵溶液發生顯色反應：②1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子；

(5)設計以丙酮和一溴甲烷為原料制備NH2C(CH3)3的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選）__________。

Answer 1

【答案】 C8H7ONCl2 CD

【解析】本題考查有機物的推斷和合成，根據E的結構簡式，知道對氨基苯乙酮與Cl2發生取代反應，2個氯原子分別取代氨基兩邊碳原子上的氫原子，即A的結構簡式為：，根據合成路線，A→B中溴原子取代A中甲基上的氫原子，即B的結構簡式為：，根據信息①，C的結構簡式為，根據D的分子式，C生成D發生加成反應，羰基與氫氣發生加成反應，即D的結構簡式為：， （1）根據上述分析，A的分子式為：C8H7ONCl2；（2）A、氯原子取代苯環上的氫原子，條件應是鐵作催化劑，故A錯誤；B、根據上述分析，A生成B發生取代反應，故B錯誤；C、D中含有苯環，苯環能與氫氣發生加成反應，因此D能繼續與氫氣發生加成反應，故C正確；D、氨基顯堿性，能與鹽酸反應，E中含有氯原子，能與氫氧化鈉發生水解反應，故D正確；（3）根據信息②，氨基去氫原子，醛基去氧原子，醇去羥基上的氫原子，因此反應方程式為：；（4）對氨基苯乙酮與氫氣發生1：1反應，應是羰基與氫氣發生加成反應，①可以與氯化鐵溶液發生顯色反應，即含有酚羥基，②有4種氫原子，應是對稱結構，因此同分異構體為；（5）根據信息③首先制備R1MgX，即為CH3MgBr，先是CH3Br與Mg反應，生成CH3MgBr，然后與丙酮反應，在酸性條件下，生成(CH3)3COH，再與HBr反應生成(CH3)3CBr，最后與NH3反應生成目標物質，因此合成路線為：。