Question

【題目】有機化合物J 是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環。化合物J的一種合成路線如下：

已知：① A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，目峰面積之比為1:2:2:1。

②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平。

③ R1-CHO+R2-CH2-CHO

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是_______________，A+D→E的反應類型是________________。

（2）C→D的化學方程式是__________________________。

（3）化合物G官能團的名稱是___________________。

（4）鑒定I分子結構中官能團的光譜分析方法是____________________________。

（5）符合下列條件的E的同分異構體的數目有_________種。

①能發生水解反應 ② 苯環上只有兩個對位取代基 ③ 與FeCl3溶液發生顯色反應

（6）以有機物B為原料，結合題設合成路線，寫出制備l，3一丁二醇的轉化流程圖（無機化合物原料任選）_______________________。

Answer 1

【答案】 對羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛） 加成反應 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 碳碳雙鍵、羥基、羧基 紅外光譜 2

【解析】由題意知，A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明A含有醛基和酚羥基兩種官能團。其核磁共振氫譜中有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，則根據A的分子式C7H6O2，可知A的結構簡式為，名稱為對羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛）。有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平，則B是乙烯，與水發生加成反應生成乙醇，即C是乙醇。乙醇在銅催化、加熱條件下氧化生成D，則D是乙醛。根據已知信息③可知A和D發生加成反應生成E，則E的結構簡式為。E發生銀鏡反應后再酸化生成F，則F的結構簡式為。由于J分子結構中含有3個六元環，且分子中有18個碳原子，可推斷F在濃硫酸的作用下發生消去反應生成G，則G的結構簡式為；G與氯化氫發生加成反應生成H，H水解生成I，2分子I發生酯化反應生成J，則H、I、J的結構簡式分別是、、。

（1）A的化學名稱是對羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛），A+D→E的反應類型是加成反應。

（2）C→D的化學方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。

（3）化合物G的結構簡式為，所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羥基、羧基。

（4）紅外光譜可以確定有機物分子中是否含有某些原子團，所以鑒定I分子結構中官能團的光譜分析方法是紅外光譜。

（5）E（）的同分異構體與FeCl3溶液能發生顯色反應，說明含有酚羥基；能發生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環上只有兩個對位取代基，能發生水解反應，說明是甲酸形成的酯基，則符合條件的有機物結構簡式為、，所以符合條件的E的同分異構體的數目有2種。

（6）以有機物B（乙烯）為原料，首先與水加成合成乙醇，然后把乙醇催化氧化為乙醛，再利用題中的信息③，乙醛發生加成反應得到3-羥基丁醛，最后3-羥基丁醛與氫氣加成即得l，3一丁二醇。制備l，3一丁二醇的轉化流程圖如下：