Question

【題目】化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

回答下列問題：

（1）11.2 L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88g CO2和45gH2O。A的分子式是___________。

（2）D的名稱（系統命名）為____________________；

（3）在催化劑存在下1mol F與2 mol H2反應，生成3-苯基-1-丙醇，F的結構簡式是_______________；

（4）反應①的反應類型是___________________；

（5）反應②的化學方程式為___________________；

（6）與G具有相同的官能團的芳香類同分異構體有________種（不含G），其中HNMR中有五組峰，峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的異構體的結構簡式：___________________ 。

Answer 1

【答案】C4H10 2-甲基丙烯 消去反應 (CH3)2CHCH2OH++H2O 4

【解析】

本題“突破口”在于對A、B、C的結構A是烴，標準狀況下11.2LA的物質的量為0.5mol，燃燒生成2mol CO2和2.5molH2O，根據燃燒反應中碳、氫原子守恒得1molA分子中含4molC和10molH，A的分子式為C4H10。A同分異構體有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷[(CH3CH(CH3)2]，再從一氯代物的種數和一氯代物消去反應產物角度分析，A只能是異丁烷。NaOH醇溶液是鹵代烴消去反應的條件，消去產物D則是，根據“已知（2）”得E是(CH3)2CHCH2OH。根據1molF與2molH2加成后產物（3-苯基-1-丙醇）的碳架以及F可與“新制Cu(OH)2懸濁液反應”確定F是，進而確定G是，濃硫酸條件下E+G→H反應則是酯化反應，由此分析解答。

(1)11.2L（即=0.5mol）的烴A中含碳原子，含氫原子，則1molA中含碳原子2mol÷0.5=4mol，含氫原子5mol÷0.5=10mol，所以A的分子式為C4H10。

(2)因為B、C都是A的一氯代烴，在NaOH醇溶液中共熱發生消去反應生成同種物質D，說明B、C的碳鏈相同，A的分子式為C4H10，A有兩種同分異構體：正丁烷（CH3CH2CH2CH3）、異丁烷[CH3CH(CH3)2]，其中異丁烷的一氯代物有2種CH2ClCH(CH3)2、CH3CCl(CH3)2，且消去反應生成的有機產物都是，所以D的結構簡式為，系統命名為：2-甲基丙烯。

(3)因F可與新制Cu(OH)2懸濁液反應，故F分子中含有醛基（-CHO）,1molF與2molH2加成后的產物為3-苯基-1-丙醇，其中-OH由醛基加氫得到，還有1molH2只能是1mol>C=C<加成得到，所以F的結構簡式。

(4) 反應①是一氯代異丁烷與NaOH醇溶液共熱發生消去反應，所以反應類型是消去反應。

(5)根據上面分析可知D是(CH3)2C=CH2，D到E符合“已知(2)”，則E為(CH3)2CHCH2OH，由(3)知F的結構簡式為，F到G的過程有2步：先是醛基被氧化為羧基的鈉鹽，然后羧基的鈉鹽被酸化生成羧基，所以G的結構簡式為，(CH3)2CHCH2OH與在濃硫酸作用下發生酯化反應，所以反應②的化學方程式為：(CH3)2CHCH2OH++H2O。

(6)G的結構簡式為，因所寫同分異構體“與G具有相同的官能團的芳香類”物質，即所寫同分異構體中含一個苯環、一個>C=C<、一個-COOH，先將苯環和>C=C<組合，再以“等效氫原子”的思想連-COOH，-COOH取代位置如圖：，其中①就是G，如果不含G共有4種。其中HNMR中有五組峰，峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的異構體的結構簡式為。