Question

【題目】香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線(部分反應條件及副產物已略去)：

已知以下信息：

①A中有五種不同化學環境的氫；

②B可與FeCl3溶液發生顯色反應；

③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為____________；

(2)由甲苯生成A的反應類型為________，A的化學名稱為________；

(3)由B生成C的化學反應方程式為____________；

(4)B的同分異構體中含有苯環的還有________種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有________種；

(5)D的同分異構體中含有苯環的還有________種，其中：

①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的是____________(寫結構簡式)；

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是____________(寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】C9H6O2 取代反應 2－氯甲苯(鄰氯甲苯) +2Cl2 +2HCl 4 2 4

【解析】

甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學環境的氫，應為，B可與FeCl3溶液發生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發生取代生成C為，D的結構簡式是，結合物質的結構和性質可解答該題．

（1）香豆素的分子式為C9H6O2；

（2）甲苯與氯氣反應生成鄰氯甲苯的反應類型為取代反應，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子，由以上分析可知A為，名稱為鄰氯甲苯；

（3）B可與FeCl3溶液發生顯色反應，說明B中含有酚羥基．在光照條件下，甲基上的兩個氫原子被取代，方程式為+2Cl2 +2HCl ；

（4）分子式為C7H8O且含苯環的物質除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4種，核磁共振氫譜中只出現四組峰，則有4種H，只有對甲基苯酚、苯甲醚符合，則有2種；

（5）D的結構簡式是，若不改變取代基的種類和個數，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個取代基可以是，也可是，其中既能發生銀境反應又能發生水解反應為，能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是。