Question

【題目】為確定有機物A的結構，某研究團隊對有機物A進行了多項實驗，得實驗結果如下：

①有機物A經李比希法分析知：含碳77.8%，氫為7.40%，其余為氧；

②質譜法分析A得知其相對分子質量為108；

③經紅外光譜測定，A分子結構中含有苯環和羥基；

④A的核磁共振氫譜顯示其有4種峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1；

⑤A為無色晶體，常溫下微溶于水；能與燒堿反應，且在常溫下A可與濃溴水反應，1 mol A最多可消耗濃溴水中2 mol Br2。

求：（1）該有機物的分子式為________________。

（2）確定該有機物的結構簡式：___________________，寫出其與足量濃溴水反應的化學方程式：__________。

（3）含有苯環的A的同分異構體還有____________種(不含A)，請寫出其中屬于醇的同分異構體與氧氣加熱(銅作催化劑)的反應方程式：______________________。

Answer 1

【答案】C7H8O 4

【解析】

（1）A的相對分子質量為108，根據各元素的質量分數計算分子中C、H、O原子數目，確定A的分子式；

（2）紅外光譜測定，A分子結構中含有苯環和羥基；A為無色晶體，常溫下微溶于水；能與燒堿反應，則含有酚羥基，且在常溫下A可與濃溴水反應，1molA最多可與2molBr2作用，取代反應發生在酚羥基的鄰、對位位置，結合A的分子式確定A的結構簡式，進而書寫方程式．

（3）含有苯環的A的同分異構體還有、、、。其中屬于醇的同分異構體是，在銅催化作用下，氧化成苯甲醛。

（1）已知：Mr（A）=108，則有：

N（C）=108×77.8%/12=7

N（H）=108×7.4%=8

N（O）=(108-12×7-8)/16=1

所以，A的分子式為C7H8O；

（2）紅外光譜測定，A分子結構中含有苯環和羥基；A為無色晶體，常溫下微溶于水；能與燒堿反應，則含有酚羥基，由A的分子式可知還含有1個甲基，且在常溫下A可與濃溴水反應，1molA最多可與2molBr2作用，取代反應發生在酚羥基的鄰、對位位置，A的核磁共振氫譜顯示其有4種峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，則羥基與甲基處于對位，故A的結構簡式為：；

寫出其與足量濃溴水反應的化學方程式：；

（3）含有苯環的A的同分異構體還有、、、。其中屬于醇的同分異構體是，在銅催化作用下，氧化成苯甲醛，反應方程式為：。