Question

【題目】以丙烯為原料合成抗炎藥物D和機(jī)體免疫增強(qiáng)制劑Ⅰ的合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物己經(jīng)略去)：

回答下列問(wèn)題：

(1)由丙烯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為________，由H生成I的反應(yīng)類(lèi)型為______________。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________________。

(3)化合物G的化學(xué)式為C5H10O3N2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

(4)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________。

(5)A的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的共有________種(不包含A)，其中核磁共振氫譜有四組峰的

是________ (寫(xiě)一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

(6)已知：。結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)由制備制備的合成路線(xiàn)：_______________________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 羰基(或其他合理答案) 11

【解析】由丙烯與甲苯發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為，A再CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，再與H2發(fā)生加成生成的C為；丙烯在過(guò)氧化物催化作用下與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成的E水解后得到丙醇，可知E為CH3CH2CH2Br；

(1)由丙烯生成的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，由生成的反應(yīng)為氯原子被氨基取代，屬取代反應(yīng)；

(2) 由分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2Br，中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基；

(3)和化合物G在堿性條件下反應(yīng)生成，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和G的化學(xué)式為C5H10O3N2，可知發(fā)生了取代反應(yīng)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)和CH3COCl在催化劑AlCl3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為；

(5) 的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物包括：苯環(huán)上有一個(gè)甲基和一個(gè)丙基或異丙基，結(jié)合鄰、間、對(duì)位應(yīng)該有6種；苯環(huán)上有2個(gè)乙基共有3種；苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，丁基有4種，排除A，還有3種；則共有11種符合條件的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有四組峰的是；

(6根據(jù)提供的信息，由制備的合成路線(xiàn)為。