Question

相對分子質量不超過200的某芳香族化合物，欲確定其結構，學習小組的同學進行了一系列實驗，獲得如下信息：
Ⅰ．元素分析證明：該物質只含C、H、O三種元素，且氧元素的質量分數為31.6%．
Ⅱ．該物質不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，其苯環上的一元取代物有兩種．
Ⅲ.0.1mol該有機物分別與足量NaHCO₃溶液或足量金屬鈉反應，均可放出2.24L氣體（體積均已折算為標準狀況下的體積）．
（1）該有機物的結構簡式是______．
（2）寫出同時符合以下條件的該有機物的兩種同分異構體的結構簡式：______．
（①苯的對位二元取代物②能夠發生銀鏡反應③遇FeCl₃溶液發生顯色反應）
（3）第（2）小題中有一種物質還能發生水解反應，寫出該物質發生下列反應的方程式
①與Na₂CO₃溶液反應：______
②與NaOH溶液反應：______．

Answer 1

Ⅱ．該物質不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，其苯環上的一元取代物有兩種，說明該物質不含酚羥基，且苯環上含有兩類氫原子；
Ⅲ.0.1mol該有機物分別與足量NaHCO₃溶液或足量金屬鈉反應，均可放出2.24L氣體，說明該有機物中含有羧基和羥基，氣體的物質的量=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，根據有機物和鈉、碳酸氫鈉反應的關系知，該有機物中含有1個羧基1個羥基，
Ⅰ．元素分析證明：該物質只含C、H、O三種元素，且氧元素的質量分數為31.6%，則該有機物的相對分子質量=

16×3

31.6%

=152，該有機物中除了羧基和羥基外，剩余部分相對分子質量=152-16×3-1×2=102，所以該有機物中碳原子個數最多為8，則剩余部分氫原子個數=6，所以其分子式為C₈H₈O₃，其不飽和度=

2×8+2-8

2

=5，則該有機物中含有一個苯環和一個碳氧雙鍵，則該有機物的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，該有機物的結構簡式是，故答案為：；
（2）該有機物的結構簡式符合下列條件：①苯的對位二元取代物說明苯環上只含兩個取代基；②能夠發生銀鏡反應說明含有醛基；③遇FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，則符合條件的該有機物的同分異構體有：，
故答案為：；
（3）第（2）小題中有一種物質還能發生水解反應，能發生水解反應說明含有酯基，則為，
①與Na₂CO₃溶液反應，反應方程式為，
故答案為：；
②與NaOH溶液反應方程式為：，故答案為：．