Question

【題目】第四屆中國工業大獎于2016年12月11日在北京頒獎，獲獎項目之一為國家級一類抗癌新藥——鹽酸埃克替尼的研發。它的關鍵中間體G的一種合成路線如下：

己知：①A分子中只有一種化學環境的氫；

②TsCl為。

（1）A的名稱為______________。

（2）G中所含官能團的名稱是______________； E的結構簡式為___________________。

（3）由B生成C的反應類型是_____________，由F生成G的反應類型是______________。

（4）PEO是由A在烴基鋁催化下加聚而成的線型髙分子，該加聚反應的化學方程式為_______________。

（5）三取代芳香族化合物W是D的同分異構體。W既能發生銀鏡反應和水解反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應。1molW最多可與4molNaOH反應，W的核磁共振氫譜只有4組峰。W的結構簡式為_________________。

（6）參照上述合成路線, 以鄰硝基甲苯（）和乙醇為原料（無機試劑任選），設計制備鄰氨基苯甲酸乙酯（）的合成路線。_________________

Answer 1

【答案】 環氧乙烷 醛鍵、羧基、氨基 取代反應 還原反應

【解析】(1)A分子中只有一種化學環境的氫，則A為，是環氧乙烷，故答案為：環氧乙烷；

(2)G為，所含官能團有醛鍵、羧基、氨基；根據流程圖，E發生硝化反應生成F()，則E為，故答案為：醛鍵、羧基、氨基；；

(3)根據BC的結構差別，由B生成C的反應類型是取代反應；根據流程圖，由F生成G的反應是硝基的還原反應，故答案為：取代反應；還原反應；

(4)PEO是由A在烴基鋁催化下加聚而成的線型髙分子，該加聚反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)D為，三取代芳香族化合物W是D的同分異構體。W既能發生銀鏡反應和水解反應，說明W中含有酯基和醛基，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。1molW最多可與4molNaOH反應，因此，W屬于甲酸苯酚酯，且含有2個酚羥基，W的核磁共振氫譜只有4組峰，則W的結構簡式為，故答案為：；

(6)以鄰硝基甲苯()和乙醇為原料制備鄰氨基苯甲酸乙酯()，可以首先將的甲基氧化為羧基，再與乙醇酯化，最后將硝基還原即可，合成路線為，故答案為：。