Question

有機物D是一種合成抗高血壓藥的重要通用中間體，其合成路線如下：(已知A是一種芳香酸)

 

(1)A、C的結構簡式分別是________、________，D中含有的含氧官能團名稱是________。

(2)C→D的反應類型是________。

(3)加熱條件下，C在足量NaOH水溶液中反應的化學方程式是__________________________

(4)E是一種相對分子質量比A小14的芳香酸。寫出滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式：___________________________________________

①能發生銀鏡反應

②一定條件下可發生水解反應

③分子的核磁共振氫譜中有四組峰

(5)F是B在堿溶液中水解后再酸化的產物。F在一定條件下可聚合成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式___________________________________。

 

Answer 1

　(1)

 

 

(2)取代反應

 

 

【解析】　結合反應條件，由B的結構逆推可知芳香酸A的α?氫原子被溴取代，故A的結構簡式為

 

(2)對比C、D的結構簡式可知，C與α?氨基丙酸發生取代反應生成D。

(3)由C的結構簡式可以看出，在堿性條件下能夠發生反應的官能團有酯基和溴原子：

 

(4)E比A分子中少一個CH2原子團，從信息①說明分子內含有醛基，信息②說明為酯類物質，綜合①、②信息及分子組成可知為甲酸酯。信息③說明該分子應該具有較強的對稱性。若只有一個側鏈：甲酸苯乙酯

 

(5)B分子中的溴原子水解可以得到羥基(—OH)，經酸化F含有羥基、羧基，故F可通過酯化反應生成高分子化合物。注意B水解方程式的書寫過程中，因溶液呈堿性，羧基被中和。