Question

生源胺（biogenic amine）是指人體中擔(dān)負(fù)神經(jīng)沖動(dòng)傳導(dǎo)作用的胺類(lèi)化合物，包括腎上腺素（adrenaline）、多巴胺（dopamine）、乙酰膽堿（acetylcholine）及5-羥基色胺（serotonine）等。腎上腺素的結(jié)構(gòu)為下列合成實(shí)驗(yàn)所證實(shí)
兒茶酚 + ClCH₂COCl  A(C₈H₇O₃Cl)
A + CH₃NH₂ B(C₉H₁₁O₃N)

Pt

B + H₂ 外消旋腎上腺素（C₉H₁₃O₃N）
A + NaOI  3,4-二羥基苯甲酸
⑴　寫(xiě)出兒茶酚、A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
⑵　拆分外消旋腎上腺素后，(—)—腎上腺素具有R構(gòu)型，給出(—)—腎上腺素的立體結(jié)構(gòu)
⑶　腎上腺素在空氣中會(huì)變成紅色，分析其原因____________________________________

Answer 1

⑴　兒茶酚：， A：  B： 
（6分，各2分）
⑵　  （2分）
⑶　具有酚類(lèi)結(jié)構(gòu)，易被空氣中的氧氣氧化   （1分）

⑴A在NaOI的作用下，發(fā)生碘仿反應(yīng)生成3,4-二羥基苯甲酸，說(shuō)明A中存在，或取代的，從A的生成過(guò)程，以及A的化學(xué)式，A的結(jié)構(gòu)為：

因此兒茶酚與ClCH₂COCl的反應(yīng)為苯的酰基化反應(yīng)，所以兒茶酚的結(jié)構(gòu)式為：

A所甲胺的反應(yīng)是胺的烴基化，即

B催化氫化后，不飽和度增加一個(gè)，因此羰基被還原為－OH，所以外消旋腎上腺素的結(jié)構(gòu)為：

拆分出來(lái)R構(gòu)型的異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)如下如示：

該結(jié)構(gòu)中，具有酚類(lèi)結(jié)構(gòu)，因此易被空氣中的氧氣氧化變成紅色。