Question

【題目】化合物H是一種除草劑，可由下列路線合成(部分反應條件略去)：

(1)B和A具有相同的實驗式，分子結構中含一個六元環，核磁共振氫譜顯示只有一個峰，則B的結構簡式為__________，A→B的反應類型是__________。

(2)C中含氧官能團的名稱是__________；ClCH2COOH的名稱(系統命名)是__________。

(3)D→E所需的試劑和條件是__________。

(4)F→G的化學方程式是___________________。

(5)I是E的一種同分異構體，具有下列結構特征：①苯環上只有一個取代基；②是某種天然高分子化合物水解的產物。I的結構簡式是__________。

(6)設計由乙醇制備的合成路線__________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 加成反應 醚鍵 2-氯乙酸 濃硝酸、濃硫酸、加熱

【解析】

B和A具有相同的實驗式，分子結構中含一個六元環，核磁共振氫譜顯示只有一個峰；3個分子的甲醛分子HCHO斷裂碳氧雙鍵中較活潑的鍵，彼此結合形成B：，B與HCl、CH3CH2OH反應產生C：ClCH2OCH2CH3；間二甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應產生E為，在Fe、HCl存在條件下硝基被還原變為-NH2，產生F為：，F與ClCH2COOH在POCl3條件下發生取代反應產生G：，G與C發生取代反應產生H：。

根據上述分析可知B是，F是。

(1)3個分子的甲醛斷裂碳氧雙鍵中較活潑的鍵，彼此結合形成環狀化合物B：，A→B的反應類型是加成反應；

(2)C結構簡式為ClCH2OCH2CH3；其中含氧官能團的名稱是醚鍵；ClCH2COOH可看作是乙酸分子中甲基上的一個H原子被Cl原子取代產生的物質，名稱是2-氯乙酸；

(3)D為間二甲苯，由于甲基使苯環上鄰位和對位變得活潑，所以其與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應產生E為，則D→E所需的試劑和條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；

(4)F與ClCH2COOH在POCl3條件下發生取代反應產生G和水，F→G的化學方程式是；

(5)E為，硝基化合物與C原子數相同的氨基酸是同分異構體，I是E的一種同分異構體，具有下列結構特征：①苯環上只有一個取代基；②是某種天然高分子化合物水解的產物，則該芳香族化合物的一個側鏈上含有1個—COOH、1個—NH2，和1個，I的結構簡式是；

(6)CH3CH2OH在Cu催化下加熱下發生氧化反應產生CH3CHO，3個分子的乙醛發生加成反應產生，與乙醇在HCl存在時反應產生，故由乙醇制備的合成路線為：。