Question

A、B、C、D、E、F都是鏈狀有機物，它們的轉(zhuǎn)化關系如圖所示．A分子中只含有一種官能團，D分子中含有兩種官能團，D分子中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯代物只有一種．請回答下列問題：


（1）D中含有的官能團是

 

，D的分子式為

 

．
（2）D的結構簡式為

 

，A的結構簡式為

 

．
（3）寫出B生成C的化學方程式：

 

．
（4）寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

分析：由轉(zhuǎn)化關系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質(zhì)量可知，B中能被氧化的-OH數(shù)目為

164-158

2

=3，故B中至少含有4個-OH．
由E、F中C原子數(shù)目可知，D中-COOH比-OH多2個，由F中氧原子可知D中最多有3個-COOH，故D中含有3個-COOH、1個-OH，故D中含有7個碳原子，C中含有3個-CHO、1個-OH，由轉(zhuǎn)化關系可知B、C、D中碳原子數(shù)目相等，都為7個，故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個H原子，C的分子式為C₇H₁₀O₄，C氧化為D，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，故D為C₇H₁₀O₇，D分子中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯代物只有一種，故D的結構簡式為，逆推可得C的結構簡式為、B為．A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團（或原子），令A中代替-OH的基團（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為，據(jù)此解答．

解答：解：由轉(zhuǎn)化關系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質(zhì)量可知，B中能被氧化的-OH數(shù)目為

164-158

2

=3，故B中至少含有4個-OH．
由E、F中C原子數(shù)目可知，D中-COOH比-OH多2個，由F中氧原子可知D中最多有3個-COOH，故D中含有3個-COOH、1個-OH，故D中含有7個碳原子，C中含有3個-CHO、1個-OH，由轉(zhuǎn)化關系可知B、C、D中碳原子數(shù)目相等，都為7個，故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個H原子，C的分子式為C₇H₁₀O₄，C氧化為D，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，故D為C₇H₁₀O₇，D分子中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯代物只有一種，故D的結構簡式為，逆推可得C的結構簡式為、B為．A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團（或原子），令A中代替-OH的基團（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為，
（1）由上述分析可知，D中含有的官能團是羥基、羧基，D的分子式為C₇H₁₀O₇，故答案為：羥基、羧基；C₇H₁₀O₇；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式為，
A的結構簡式為，
故答案為：；；
（3）B生成C的化學方程式為：，
故答案為：．
（4）C與銀氨溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度很大，為易錯題目，根據(jù)D發(fā)生的反應及產(chǎn)物分子式確定含有的官能團數(shù)目與C原子數(shù)目是關鍵，再結合轉(zhuǎn)化關系逆推C中含有的官能團，結合C的相對分子質(zhì)量確定C的分子式，注意利用殘余法進行推斷，A的推斷為難點，學生容易認為A是酯，應通過計算確定，本題對學生的邏輯推理有很高的要求．