Question

（2013?河東區二模）I．已知有機物A僅含碳、氫、氧3種元素，質譜分析可知其相對分子質量為46，核磁共振氫譜顯示分子中有三種不同化學環境的氫原子，且有如圖1所示的轉化關系：

（1）由A→B的化學反應方程式是

CH₃CH₂OH

濃硫酸

CH₂=CH₂↑+H₂O

；反應類型是

消去

反應．
（2）D的紅外光譜表明分子內除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，反應①中D與HCl按物質的量之比1：1反應，則D的結構簡式是

；由E制備乙二醇需要加入的試劑是

氫氧化鈉水溶液

．
Ⅱ．化合物E和F是藥品普魯卡因合成的重要原科，普魯卡因的合成路線如圖2所示（已知）：
（4）乙的含氧官能團名稱為

羧基

、

硝基

；
（5）丁的結構簡式為

；
（6）反應③的化學方程式是

+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O

；
（7）普魯卡因有兩種水解產物戊和己，且戊與甲具有相同的分子式．寫出任意3種符合下列條件的戊的同分異構體

（不包含戊）；
a．分子結構中含苯環，且每個苯環有2個側鏈
b．分子結構中一定含官能團-NH₂且-NH₂直接與碳原子相連
（8）戊經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是

．

Answer 1

分析：I．已知有機物A僅含碳、氫、氧3種元素，則分子中至少含有1個C原子、1個O原子，核磁共振氫譜顯示分子中有三種不同化學環境的氫原子，則分子內H氫原子數目至少為4，質譜分析可知其相對分子質量為46，假定分子含有1個C原子、1個O原子、4個H原子，剩余的基團的式量=46-12-16-4=14，故應還含有1個C原子，及A含有2個C原子、1個O原子，則H原子數目=

46-24-16

1

=6，則A的分子式為C₂H₆O，結合A中含有3三種不同的H原子，則A為CH₃CH₂OH；反應①中D與HCl按物質的量之比1：1反應，由E的結構簡式可知，D的分子式為C₂H₄O，D的紅外光譜表明分子內除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，則D的結構簡式為，由F的結構可知，B屬于烴，故B為CH₂=CH₂；B與HCl發生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發生取代反應生成F．HOCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成乙二醇；
Ⅱ．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發生硝化反應生成甲（），甲氧化生成乙（），乙與E發生酯化反應生成丙為，丙與氫氣發生還原反應生成丁，反應中硝基變為氨基，丁為，丁與F發生取代反應生成普魯卡因，然后結合物質的性質來解答．

解答：解：I．已知有機物A僅含碳、氫、氧3種元素，則分子中至少含有1個C原子、1個O原子，核磁共振氫譜顯示分子中有三種不同化學環境的氫原子，則分子內H氫原子數目至少為4，質譜分析可知其相對分子質量為46，假定分子含有1個C原子、1個O原子、4個H原子，剩余的基團的式量=46-12-16-4=14，故應還含有1個C原子，及A含有2個C原子、1個O原子，則H原子數目=

46-24-16

1

=6，則A的分子式為C₂H₆O，結合A中含有3三種不同的H原子，則A為CH₃CH₂OH；反應①中D與HCl按物質的量之比1：1反應，由E的結構簡式可知，D的分子式為C₂H₄O，D的紅外光譜表明分子內除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵，則D的結構簡式為，由F的結構可知，B屬于烴，故B為CH₂=CH₂；B與HCl發生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發生取代反應生成F．
（1）由A→B的化學反應方程式是：CH₃CH₂OH

濃硫酸

CH₂=CH₂↑+H₂O，屬于消去反應，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

CH₂=CH₂↑+H₂O；消去；
 （2）由上述分析可知，D的結構簡式是；
HOCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成乙二醇，
故答案為：；氫氧化鈉水溶液；
Ⅱ．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發生硝化反應生成甲（），甲氧化生成乙（），乙與E發生酯化反應生成丙為，丙與氫氣發生還原反應生成丁，反應中硝基變為氨基，丁為，丁與F發生取代反應生成普魯卡因，
（4）由上述分析可知，乙為，含有的含氧官能團名稱為羧基、硝基，故答案為：羧基、硝基；
（5）由上述分析可知，丁的結構簡式為，故答案為：；
（6）反應③的化學方程式是：+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O；

（7）普魯卡因水解生成對氨基苯甲酸，甲為對硝基甲苯，則戊為，戊的同分異構體中滿足：a．分子結構中含苯環，且每個苯環有2個側鏈，b．分子結構中一定含官能團-NH₂且-NH₂直接與碳原子相連，符合條件的戊的同分異構體有：等，
故答案為：；
（8）經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確反應條件、碳鏈骨架的變化、官能團的變化推斷出各物質是解答本題的關鍵，題目難度中等，D為解答的難點，環氧乙烷的性質學生不熟悉．