Question

【題目】從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進行以下多步反應，得到氯丁橡膠和富馬酸。

（1）B的名稱為2-氯-1，4-丁二醇，請你寫出B的結構簡式____________________。

（2）請你寫出第①步反應的化學方程式：________________________________________。

（3）反應①~⑥中，屬于消去反應的有______________________________。有機合成中路線和步驟的選擇非常重要。

（4）有機合成中的路線和步驟選擇非常重要，若將第②步與第③步的順序調換，則B結構將是____________________。

（5）如果沒有計算③和⑥這兩步，直接用KMnO4/H+處理物質A，導致的問題是：____________________________________________________________。

（6）某種有機物的分子式為C2H4O4，它的分子中所含官能團的種類、數目均與富馬酸相同，不考慮順反異構，它可能的結構有__________種。

Answer 1

【答案】 ④⑥ 碳碳雙鍵也會被氧化 5

【解析】（1）根據B的名稱可得B的結構簡式為。

（2）根據流程可知：BrCH2CH=CHCH2Br經過兩步反應得到，根據官能團的變化可知，反應②為-Br水解為-OH，則A為HOCH2CH=CHCH2OH；反應③為A與HCl加成生成B。根據上述分析，反應②為BrCH2CH=CHCH2Br在NaOH的水溶液、加熱的條件下水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，化學方程式為：BrCH2CH=CHCH2Br +2NaOH HOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr。

（3）反應①是CH2=CH-CH=CH2與Br2發生1，4-加成，生成BrCH2CH=CHCH2Br；反應②為水解反應（取代反應）；反應③為加成反應；根據反應④產物可知，反應④為B在濃硫酸、加熱的條件下發生消去反應；根據反應條件及反應產物可知，反應⑤為氧化反應；反應⑥為HOOC-CHCl-CH2-COOH→C4H4O4，分析二者分子式可知，反應⑥為消去反應。故答案為：④⑥。

（4）反應②為水解反應，BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH，反應③為加成反應HOCH2CH=CHCH2OH→。若將反應②和反應③調換順序，即先BrCH2CH=CHCH2Br與HCl加成生成；再發生水解反應，所得產物應為。

（5）反應⑥為消去反應，則富馬酸的結構簡式為HOOC-CH=CH-COOH。如果省去步驟③和⑥，直接用KMnO4/H+處理物質A（HOCH2CH=CHCH2OH），碳碳雙鍵也能被高錳酸鉀氧化，則得不到富馬酸。故答案為：碳碳雙鍵也會被氧化。

（6）富馬酸含有2個-COOH和1個碳碳雙鍵，該有機物為富馬酸的同系物，且比富馬酸多1個碳原子。該有機物可能的結構有、、、、，共5種。

故答案為：5。