Question

【題目】如圖是一種含酰亞胺結構的對苯二胺衍生物的合成路線，其產物(F)可作為一種空腔孔徑較大的新型大環芳酰胺的合成原料。

(1)A中官能團的名稱為________和________。

(2)F→G的反應類型為________。

(3)D的分子式為C14H16N2O3，寫出D的結構簡式：________。

(4)A的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②含有苯環，且苯環上含有硝基；

③含有三種不同化學環境的氫原子。

(5)寫出以甲苯、鄰二甲苯，制備(無機試劑和DMF，(CH3CO)2O及有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。

Answer 1

【答案】羧基 硝基 還原 或

【解析】

（1）根據有機物A的結構，A中含有的官能團的名稱為羧基、硝基；

（2）F→G的反應屬于加氫去氧的反應，在有機反應類型中屬于還原反應；

（3）有機物C通過兩步反應變成有機物D，第一步經Pd/C做催化劑與H2發生反應將硝基還原為氨基，第二部氨基通過和(CH3CO)2發生反應生成有機物D，又知D的分子式為C14H16N2O3，故D的結構式為；

（4）通過已知條件，能發生顯色反應，說明含有酚羥基，當結構中有1個羥基時，剩余基團為1個羧基和1個醛基，此時不會出現三種不同化學環境的氫原子，當結構中有2個羥基時，剩余基團為2個醛基，可能會出現三種化學環境的氫原子，當有機物結構為對稱結構時，分子結構中含有三種不同化學環境的氫原子，故可能的結構簡式為或；

（5）通過A→B的反應可知，可將鄰二甲苯氧化為鄰二苯甲酸，在通過A→B的反應生成，將甲苯經取代反應制得鄰硝基甲苯，再還原成鄰氨基甲苯，將鄰氨基甲苯和通過B→C的反應可制得目標產物，具體的合成路線為。