Question

【題目】化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 請回答：

（1） A中官能團的名稱是______________________。

（2） D→E的化學方程式________________________________________________。

（3） X的結構簡式_________________。

（4）與F互為同分異構體又滿足下列條件的有_______種。

①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，②會發生銀鏡反應 ③苯環上有三個取代基

在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構為_____。

（5）根據上面合成信息及試劑，寫出以乙烯為原料（無機試劑任選），寫出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路線。_____________________

Answer 1

【答案】 羥基 20

【解析】乙烯與水在催化劑作用下發生加成反應生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發生的是取代反應，則D為醇，由D能被氧化為E，且結合給出的信息：RCHO+CH3COOR′RCH=CHCOOR′，那么E應為醛類，即甲苯與氯氣發生的是甲基上的取代，那么C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發生的是取代反應，那么D應為，即E為，據此推斷得出F為：，那么X為；據以上分析解題。

（1）據以上分析可知，A為乙醇，官能團的名稱是羥基；正確答案：羥基。

（2） D應為，E為，D→E發生醇的催化氧化，化學方程式：；正確答案：。

（3） E為，F為：，根據信息可知X為；正確答案： 。

（4）F為：，與F互為同分異構體又滿足下列條件的為①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，一定含有酚羥基；②會發生銀鏡反應，含有醛基；③苯環上有三個取代基；所以苯環上分別連有-OH 、-CHO、–CH2CH3 的結構有10種；苯環上分別連有-OH、 -CH2-CHO、-CH3的結構有10種，共計有20種；在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構可能有羧酸類（環上一個取代基且含有羧基）、醛類（環上有2個取代基，含有醛基、羥基），共有4種結構如下：；正確答案：20；。

（5）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化制乙醛，最終氧化為乙酸，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯，根據信息RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 可知，乙酸乙酯與乙醛發生反應生成CH3CH＝CHCOOCH2CH3；合成流程如下：；正確答案：。