Question

（2009?安徽模擬）2，4-滴丁酯是一種除草劑．它的工業合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）A長期暴露于空氣中會發生顏色變化，其原因是

A被空氣中的氧氣氧化

_：
（2）D的結構簡式為_

：
（3）B₁在NaOH溶液中能發生水解反應．其反應的化學方程式為：

ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O

：
（4）下列關于F的說法不正確的是（填字母）

AD

：
A．F是芳香烴
B．F不宜在酸性或堿性條件下使用
C．F難溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有機溶劑
D．1mol F能與4mol H₂發生加成反應
（5）E的同分異構體甚多，其中含有一個羧基和一個羥基的三取代苯有

9

種（氯原子在苯環上）．試寫出其中的一種：

．

Answer 1

分析：（1）苯酚在空氣中易被氧化，由無色變為粉紅色；
（2）可以根據逆推法，根據F的結構來推得D；
（3）鹵代烴在堿性環境下水解得到醇類，羧酸可以和堿發生中和反應生成羧酸鹽和水；
（4）官能團決定有機物的性質，根據有機物中的官能團來確定有機物的性質．

解答：解：（1）苯酚在空氣中易被氧氣氧化，由無色變為粉紅色，故答案為：A被空氣中的氧氣氧化；
（2）根據逆推法，F是E和1-丁醇發生酯化反應的產物，根據酯化反應的實質是：酸掉羥基醇掉氫，可以得出E的結構簡式為：，E是羧酸鈉鹽栓化的結構，所以D的結構簡式為：，故答案為：；
（3）B₁中的鹵素原子在NaOH溶液中能發生水解反應，得到醇類，羧酸可以和堿發生中和反應生成羧酸鹽和水，其反應的化學方程式為：ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O，
故答案為：ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
（4）官能團決定有機物的性質，A、F中含有Cl原子，屬于烴的衍生物，故A錯誤；
B、F中含有酯基，在酸性或堿性條件下會發生水解反應而變質，故B正確；
C、F屬于有機物，該有機物碳個數較多，難溶于水，但是有機物大多是易溶于苯、四氯化碳等有機溶劑的，故C正確；
D、F中的苯環可以被氫氣加成，1molF能與3molH₂發生加成反應，故D錯誤．
故選AD．
（5）E的同分異構體中含有一個羧基和一個羥基的三取代苯，根據結構簡式和原子構成，可以知道含有一個羧基和一個羥基的鏈上可以加一個碳原子，兩個氯原子的位置可以調換一下，如：、、，然后含碳的取代基（兩種）所連苯環上的碳定位1號碳不動，氯原子的位置轉化為2、3；3、4；1、3位，共有9種，
故答案為：9；（其他答案也可以）．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意題給信息，為解答該題的關鍵，注意常見物質的性質的應用．