Question

【題目】【化學一選修5: 有機化學基礎】化合物G是重要的有機合成中間體，常用的合成路線如下:

已知:①CH2==CH-CH3CH2==CH-CH2-Br ②

請回答下列問題:

(1)核微共振氫譜顯示環狀化合物A有兩種化學環境的氫，則A 的結構簡式為________，E→ F 的反應類型為_________________。

(2)合成線路中NBS 的作用是_________________________________________。

(3)請用“*”標出化合物G 中的手型碳原子。______

(4)寫出D在NaOH 的醇溶液環境中加熱的反應方程式(同一個碳原子不能連有兩個雙鍵)____________________________________________________。

(5)滿足下列條件的E的同分異構體有______種。

a.能發生銀鏡反應 b.含有兩種官能團

(6)請參考題中合成路線，設計由1-溴丁烷和必要的試劑合成1,3-丁二烯的路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明必要的試劑和反應條件)________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反應 提供溴原子取代雙鍵鄰位碳原子上的氫原子 8

【解析】(1)根據A的分子式、能夠與氫氣發生加成反應信息及核磁共振氫譜顯示環狀化合物A有兩種化學環境的氫可知，A為環己酮，結構簡式為；有機物D為溴代烴，在氫氧化鈉溶液中發生取代反應生成有機物E，E為醇，被三氧化鉻氧化為酮，所以E→F的反應類型為氧化反應；正確答案：；氧化反應。

(2)根據信息①CH2==CH-CH3CH2==CH-CH2-Br可知，合成線路中NBS的作用是提供溴原子取代雙鍵鄰位碳原子上的氫原子；正確答案：提供溴原子取代雙鍵鄰位碳原子上的氫原子。

(3)手性碳是指與該碳原子直接相連的四個原子或原子團互不相同，因此該有機物中的手性碳為（標注“*”）；正確答案。

(4)根據流程可知有機物D為，與NaOH的醇溶液加熱反應生成烯烴；反應方程式為：；正確答案：。

(5)有機物E分子式為：C5H8O，a.能發生銀鏡反應，含有醛基；b.含有兩種官能團，除了醛基，還有碳碳雙鍵；有機物戊烯醛C-C-C-C-CHO, 出現碳碳雙鍵的位置有3種；有機物戊烯醛出現碳碳雙鍵的位置有2種；有機物戊烯醛出現碳碳雙鍵的位置有3種；滿足條件的有機物共有8種；正確答案：8。

(6) 1-溴丁烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成烯烴CH3CH2CH=CH2，再利用信息①CH2==CH-CH3CH2==CH-CH2-Br，生成CH3CHBrCH=CH2，最后利用氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成二烯烴1,3-丁二烯；具體流程如下：；正確答案：。