Question

【題目】化合物H是一種重要的有機合成中間體，由化合物A合成H的一種路線如下：

已知：RCHCl2 RCHO回答下列問題：

(1)A的化學名稱為___________。

(2)G生成H的反應類型為__________，F中官能團名稱是_____________。

(3)由A生成B的化學方程式____________________________，合成過程中D生成E的作用是_____________________。

(4)滿足下列條件的H的同分異構體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結構簡式___________。

①能夠發生銀鏡反應，能夠發生水解反應，水解后的產物能與FeCl3溶液發生顯色反應

②分子中只有一個環 ③苯環上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基。

(5) 己知,參照上述合成路線，以為原料（無機試劑任選），設計制備的路線__________。

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基和氯原子 取代反應 保護酚羥基 30種

【解析】分析：有機物的綜合推斷知識的考察。結合本題流程及分子式可知有機物A為甲苯，與濃硫酸反應生成對甲基苯磺酸（B），在堿性環境下生成對甲基苯酚鈉，酸化后生成對甲基苯酚（D），該有機物與醋酸發生酯化生成酯（E）；有機物E和氯氣發生取代生成而取代物F，在堿性環境下發生反應，在酸化后得到（G）；最后該有機物與發生取代反應生成(H)；據此解答問題。

詳解：(1)綜合上述分析，A的化學名稱為甲苯； 正確答案：甲苯。

（2）結合上述分析，G生成H的反應類型為取代反應；F結構為，官能團名稱是酯基和氯原子；正確答案：取代反應；酯基和氯原子。

(3)結合上述分析，甲苯發生取代反應生成對甲基苯磺酸，化學方程式；合成過程中D生成E的作用是保護酚羥基；正確答案：保護酚羥基； 。

(4)有機物H為，滿足下列條件的H的同分異構體：①能夠發生銀鏡反應，能夠發生水解反應，水解后的產物能與FeCl3溶液發生顯色反應。結構中含有；②分子中只有一個環；③苯環上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基;根據分子式可知，結構中含有碳碳雙鍵；具體結構為：含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有3種；含有雙鍵、2個甲基的結構有3種；共計有30種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結構簡式；正確答案：30；。

(5) 與醋酸反應生成酚酯，然后甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，生成；該有機物在堿性環境下水解生成鈉鹽：，進行酸化可以得到；合成路線如下：；正確答案：。