Question

【題目】有機物H是一種合成藥物的中間體，H的合成方案如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A為相對分子質量為104的芳香烴，A的實驗式為___________

（2）可鑒別A和C兩種有機物的試劑為（答出一種即可）___________________________

（3）F為一氯代物，其核磁共振氫譜有三個吸收峰，則E的結構簡式為________________

（4）寫出B→C的化學方程式____________________________________________________

（5）寫出D和G生成H的化學方程式_____________________________________________

（6）D的同分異構體中能與FeCl3溶液發生顯色反應且能發生銀鏡反應的有__________種，寫出其中核磁共振氫譜中吸收峰數目最少的結構簡式__________________________

Answer 1

【答案】 CH 銀氨溶液或新制氫氧化銅或液溴或溴的CCl4 (CH3)3CH 13

【解析】A為相對分子質量為104的芳香烴，苯基相對質量為77，104-77=27，相對質量為27的烴基應為乙烯基，則A為；根據已知： 可推出反應生成B為；催化氧化得到C為，氧化得到D為，與G發生酯化反應生成H，根據H的分子式C12H16O2可知，則G的分子式為C4H10O，F為一氯代物，在氫氧化鈉溶液中加熱發生水解反應生成G，則F的分子式為C4H9Cl，其核磁共振氫譜有三個吸收峰，故F為；E在光照條件下反應生成F，則E為。（1）A為，分子式為C8H8，實驗式為CH；（2）A（）中含有碳碳雙鍵，C（）中含有醛基，鑒別兩種有機物可利用醛的性質選擇試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅或利用碳碳雙鍵的性質選擇液溴或溴的CCl4進行檢驗；（3）E的結構簡式為；（4）B→C的化學方程式為；（5）D和G生成H的化學方程式為+ +H2O；（6）D（）的同分異構體中能與FeCl3溶液發生顯色反應且能發生銀鏡反應則含有醛基和酚羥基，若苯環上只有兩個取代基，則為酚羥基和-CH2CHO，在苯環上的位置有鄰、間、對位三種結構；若苯環上有三個取代基則為甲基、酚羥基和醛基，以甲基和酚羥基在鄰、間、對位取代上醛基的種類有4、4、2共10種，故同分異構體總共有13種，寫出其中核磁共振氫譜中吸收峰數目最少的則高度對稱，其結構簡式為。