Question

【題目】奧斯替尼用于治療肺癌。某研究小組按下列路線合成奧斯替尼：

已知：R′-X（F、Cl、Br、I）++HX（F、Cl、Br、I）

請(qǐng)回答：

（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

（2）下列說(shuō)法不正確的是________。

A 化合物A能發(fā)生加成反應(yīng) B 化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C 化合物E具有堿性 D 奧斯替尼的分子式是C28H34N7O2

（3）寫出B→C的化學(xué)方程式：______________。

（4）寫出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

需同時(shí)符合：

①1HNMR譜表明分子中有3種氫原子；

②IR譜顯示每個(gè)N原子都有N—H鍵存在。

（5）設(shè)計(jì)用甲烷、乙烯合成化合物 的路線_______（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】 BD CH4CH3Cl;CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2NH2

【解析】

根據(jù)已知鹵代烴可與NH3、－NH2，－NH－等發(fā)生取代反應(yīng)。結(jié)合已知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，同理可得，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合奧斯替尼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F和H2發(fā)生還原反應(yīng)，－NO2轉(zhuǎn)化為－NH2，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G中苯環(huán)上的－NH2發(fā)生取代反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H在發(fā)生消去反應(yīng)得到奧斯替尼。

(1)根據(jù)分析E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)A．化合物A中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確，不選；

B．化合物D中沒有酚羥基，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤，符合題意；

C．化合物E中含有－NH－，具有堿性，C正確，不選；

D．將奧斯替尼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式替換成分子式，為C28H33N7O2，D錯(cuò)誤，符合題意。

答案選BD；

(3)結(jié)合B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知B發(fā)生取代發(fā)生生成C，常有還有HCl，化學(xué)方程式為；

(4)E的分子式為C5H14N2，分子中只有3種H原子說(shuō)明分子的對(duì)稱性較高；每個(gè)N原子都有N－H鍵，說(shuō)明分子中存在對(duì)稱的－NH－或－NH2，則可能的結(jié)構(gòu)為；

(5)根據(jù)已知，鹵代烴可與NH3發(fā)生取代反應(yīng)，因此只需要將CH4和CH2=CH2均轉(zhuǎn)化為氯代烴，然后與NH3發(fā)生取代反應(yīng)即可，流程圖為CH4CH3Cl；CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2NH2。