Question

化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有機合成中間體，一種合成路線如下圖所示。

完成下列填空：
（1）寫出反應類型。反應①：          反應；反應②：           反應。
（2）寫出結構簡式。B                    ； M                       。
（3）寫出反應①的化學反應方程式                                            。
（4）寫出檢驗B完全轉化為C的方法。
所用試劑的化學式         ； 實驗現象                                   。
（5）有苯環和4種不同化學環境氫原子且與E互為同分異構體的酯有       種，寫出其中的一種同分異構體的結構簡式                 。

Answer 1

（1）①加成     ②消去（2分，各1分）
（2）B： HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH （1分）   M：                     （2分）
（3） （2分）  
（4）藥品：堿石灰、Na（1分） 現象：加堿石灰蒸餾出產品后加鈉無氣泡產生（1分）
（5）3種（2分）、、 （任寫一種即可，1分）

試題分析：在催化劑作用下，乙炔和甲醛反應生成A，A和氫氣發生加成反應生成B，根據B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反應生成A，所以A的結構簡式為：HOCH₂C≡CCH₂OH，B的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下B被氧氣氧化生成C，C的結構簡式為：OHCCH₂CH₂CHO，C再被氧化生成G，G的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，B和G發生酯化反應生成M，M是聚酯，所以M的結構簡式為：， C反應生成D，D在一定條件下反應生成E，根據E的結構簡式知，D的結構簡式為：，
（1）①為加成反應，②為消去反應，故答案為：加成，消去；
（2）通過以上分析知，B和M的結構簡式分別為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、；
（3）堿性條件下，C發生加成反應生成D，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）C是醇，D是醛，向混合物中加入堿石灰進行蒸餾，蒸餾出產品后加入鈉觀察是否有氣泡產生，如果有氣泡產生，說明還存在醇，否則沒有醇，故答案為：堿石灰、Na，加堿石灰蒸餾出產品后加鈉無氣泡產生；
（5）有苯環和4種不同化學環境氫原子且與E互為同分異構體的酯有：乙酸苯酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，所以有3種，其中一種同分異構體的結構簡式為：，故答案為：3，.