Question

【題目】Glaser反應(yīng)是指端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，例如：

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__，D的化學(xué)名稱(chēng)為__。

（2）步驟②的反應(yīng)化學(xué)方程式：__。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。用1molE合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣__mol。

（4）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為3∶1，寫(xiě)出符合條件的兩種F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___、__。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 +2Cl2C6H5CCl2CH3+2HCl 4

【解析】

由B的分子式C8H10、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為。對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為。

(1)B的分子式為C8H10，C為：，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式種含有苯環(huán)，B為，發(fā)生二元取代生成C，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，化學(xué)名稱(chēng)為苯乙炔；

(2)B為，步驟②B發(fā)生二元取代生成C，反應(yīng)化學(xué)方程式為：；
(3)對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上需要消耗氫氣4mol；

(4)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：()、()、(()、()。