Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現種峰；
（2）C物質的官能團名稱
（3）上述合成路線中屬于取代反應的是（填編號）；
（4）寫出反應④、⑤、⑥的化學方程式：④⑥
（5）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有結構簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為﹣CH2COOCH3； ．

Answer 1

【答案】
（1）4
（2）羥基、羧基
（3）②⑤⑥
（4）；
（5）
【解析】解：根據A和溴水的加成產物可判斷A為CH2=C（CH3）CH2CH3 ， 反應②是水解反應，生成物B為 ，B發生氧化反應得到C，則C為 ，根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D為CH3CH=C（CH3）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為 ，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為 ．
（1.）A為CH2=C（CH3）CH2CH3 ， A物質在核磁共振氫譜中能呈現4種峰，
所以答案是：4；
（2.）C為 ，C物質的官能團名稱羥基、羧基，所以答案是：羥基、羧基；
（3.）根據上面的分析可知，上述合成路線中屬于取代反應的是②⑤⑥，所以答案是：②⑤⑥；
（4.）反應④為CH3CH2C（CH3）OHCOOH在濃硫酸作用下發生消去反應，反應的方程式為
，反應⑥為酯化反應，反應的化學方程式為 ，
所以答案是： ； ；
（5.）F的結構簡式為 ，根據條件：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團，即含有碳碳雙鍵和酯基，②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，③其中一個取代基為﹣CH2COOCH3 ， 則符合條件的結構為 ，所以答案是： ．