Question

【題目】吡喹酮（H）是一種治療血吸蟲病的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：I R-Cl+NaCNR-CN+NaCl

ii +R′-NH-R＂+NaOH+NaCl+H2O（R、R′表示烴基，R＂表示烴基或H）

（1）A 屬于芳香烴，其名稱是________________________。

（2）步驟②的反應類型是_______________________________。

（3）B 的一種同分異構體，含苯環且核磁共振氫譜中出現三組峰，其結構簡式為______________。

（4）③中 1mol C 理論上需要消耗__________________mol H2生成 D。

（5）④的化學方程式是 ________。

（6）F 中含氧官能團是 和_______________________（填名稱）。

（7）試劑 a 的結構簡式是___________________。

（8）G→H 分為三步反應，J 中含有 3 個六元環，寫出 I、J 的結構簡式。

I：_____；J：_____。

Answer 1

【答案】甲苯 取代反應 2 ++NaOH→+NaCl+H2O 羥基

【解析】

A屬于芳香烴，說明含有苯環，A發生取代反應生成B，由B可知A為，B發生信息i的反應生成C，C為，C發生還原反應生成D，根據D分子式知，D為，D發生信息ii的反應生成E，E發生取代反應生成F，根據F的結構簡式知，E為，F發生取代反應生成G，根據F、G的結構簡式及信息ii知，a為，據此分析解答。

(1)A為，名稱為甲苯，故答案為：甲苯；

(2)步驟②發生信息i的反應生成C，屬于取代反應，故答案為：取代反應；

(3)B()的一種同分異構體，含苯環且核磁共振氫譜中出現三組峰，其結構簡式為，故答案為：；

(4)C為，D為，即C中-C≡N轉化為-CH2NH2，③中1molC理論上需要消耗2molH2生成D，故答案為：2；

(5)④發生信息ii的反應生成E，反應的化學方程式為++NaOH→+NaCl+H2O，故答案為：++NaOH→+NaCl+H2O；

(6)F()中的含氧官能團是和羥基，故答案為：羥基；

(7)根據上述分析，試劑a的結構簡式為，故答案為：；

(8)G→H 分為三步反應，G()先發生催化氧化生成I，I結構簡式為，I發生加成反應生成J，J中含有3個六元環，則J為，最后J分子內脫水生成H()，故答案為：；。