Question

[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]2007年1月30日湖北107國道湖北孝感段發(fā)生危險(xiǎn)化學(xué)品泄漏，上百人中毒，1人死亡．經(jīng)公安部門偵查及衛(wèi)生部門醫(yī)學(xué)診斷，判斷為高毒類有機(jī)物硫酸二甲酯泄漏引發(fā)的人員中毒．該物質(zhì)在有機(jī)合成中用作甲基化試劑（提供-OCH₃）．但隨著對(duì)此研究的深入，該有毒物質(zhì)的應(yīng)用范圍越來越小，相信不久將被無毒的有機(jī)物M完全取代．
現(xiàn)有一種有機(jī)香料A是經(jīng)過有機(jī)物M作為甲基化試劑合成的（注意：取代基不能全部相鄰）．

（1）有機(jī)物M結(jié)構(gòu)的球棍模型如圖所示：
有機(jī)物M的分子式為：

C₃H₆O₃

、名稱為

碳酸二甲酯

．
寫出M在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式：

；
（2）A分子中的官能團(tuán)的是

醛基、酯基

；（除甲氧基外）
（3）根據(jù)上述信息

不能

（填可以或不能）確定A的結(jié)構(gòu)式；
（4）A可以發(fā)生的反應(yīng)是

abd

（填符號(hào)）；
a．還原反應(yīng)     b．氧化反應(yīng)   c．酯化反應(yīng)    d．水解反應(yīng)
（5）寫出符合下列要求的A的同分異構(gòu)體共有

10

種；
①含有苯環(huán)       ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③1mol該異構(gòu)體能與2molNa反應(yīng)
④苯環(huán)上只能生成三種一氯代物
（6）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）
A→B：

D→E：

．

Answer 1

分析：由M的結(jié)構(gòu)模型可知為碳酸二甲酯，分子式為C₃H₆O₃，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有-CHO，根據(jù)A、B分子式的變化可知A中應(yīng)含有2個(gè)-CHO，B能與4molNaOH反應(yīng)，結(jié)合生成C的分子式可知B應(yīng)為碳酸酯，A為甲酸酯，生成的D能與氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，應(yīng)含有酚羥基，且能與1mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯環(huán)上只有1個(gè)H能被取代，則如A為，則B為，C為，D為，E為，或其它含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有-CHO，根據(jù)A、B分子式的變化可知A中應(yīng)含有2個(gè)-CHO，B能與4molNaOH反應(yīng)，結(jié)合生成C的分子式可知B應(yīng)為碳酸酯，A為甲酸酯，生成的D能與氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，應(yīng)含有酚羥基，且能與1mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯環(huán)上只有1個(gè)H能被取代，則如A為，則B為，C為，D為，E為，
（1）由M的結(jié)構(gòu)模型可知為碳酸二甲酯，分子式為C₃H₆O₃，與NaOH反應(yīng)的方程式為，
故答案為：C₃H₆O₃； 碳酸二甲酯；；
（2）A為，含有的官能團(tuán)有甲氧基、醛基和酯基，故答案為：醛基、酯基；
（3）A可能為，兩個(gè)取代基與酚羥基的位置有兩種，不能確定具體的結(jié)構(gòu)，故答案為：不能；  
（4）A含有-CHO，可發(fā)生氧化、還原反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，不含酯基或羥基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，
故答案為：a b d；
（5）①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO； ③1mol該異構(gòu)體能與2molNa反應(yīng)，說明分子中含有2個(gè)-OH基團(tuán)，可能為-COOH或羥基；④苯環(huán)上只能生成三種一氯代物，則說明苯環(huán)上有3種不同基團(tuán)，
則苯環(huán)的官能團(tuán)可能為-CHO、-OH、CH₂COOH或-CH0、-CH₂OH、-COOH兩類，共10種同分異構(gòu)體；
故答案為：10；
（6）A可能為，或其它同分異構(gòu)體，含有-CHO，可與銀氨溶液反應(yīng)，方程式為（或其它合理答案），D為，-OH鄰位有1個(gè)H可被溴取代，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；（或其它合理答案）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題的難點(diǎn)在于不能具體寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，但能確定含有的官能團(tuán)，答題時(shí)只要符合題意即可．