Question

某芳香烴X(相對分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料設(shè)計如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為(C₇H₅NO)。
　　
已知：NO₂NH₂(苯胺，易被氧化)
（1）阿司匹林分子中所含官能團為___________,反應(yīng)①的類型是_____________________。
（2）反應(yīng)②③兩步能否互換________(填“能”或“不能”)，理由是________________________________。
（3）反應(yīng)④的化學方程式是_______________________________。
（4）反應(yīng)⑤的化學方程式是_________________。
（5）有多種同分異構(gòu)體，寫出同分異構(gòu)體中所有含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________。

Answer 1

（1）羧基、酯基 　取代。
（2）不能　若先還原硝基為氨基，再氧化甲基時勢必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后還原硝基。
（3）
（4）
（5）

試題分析：（1）在阿司匹林分子中有一個苯環(huán)，一個羧基，一個酯基。羧基和酯基連接在苯環(huán)的相鄰的兩個碳原子上。所含官能團為羧基、酯基。X是甲苯，它和濃硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生2-硝基甲苯。（2） 2-硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化2-硝基苯甲酸；2-硝基苯甲酸在稀鹽酸和Fe作用下硝基被還原為氨基得到2-氨基苯甲酸。2-氨基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生聚合物。反應(yīng)②③兩步不能互換因為若先還原硝基為氨基，再氧化甲基時勢必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后還原硝基。（3）反應(yīng)④的化學方程式.甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生一氯甲苯，一氯甲苯發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生苯甲醇；苯甲醇被催化氧化成為苯甲醛；苯甲醛在水浴加熱的條件下被銀氨溶液氧化為苯甲酸銨；苯甲酸是弱酸，故苯甲酸銨遇強酸產(chǎn)生苯甲酸。反應(yīng)⑤的化學方程式是（5）有多種同分異構(gòu)體，它的同分異構(gòu)體中所有含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：