Question

（16分）單體液晶（有機物III）應用偶聯反應合成：
反應①

反應②

有機物I可由以下合成：有機物IV有機物I
試回答以下問題：
⑴有機物I的分子式是                     。
⑵以苯為原料生成有機物II的化學方程式（注明反應條件）是                     。
⑶有機物IV的結構簡式是                            。
由有機物IV合成有機物I的第一步反應（ⅰ）的反應類型是                  。
⑷由有機物III制備  的反應條件是                            。
⑸寫出符合下列條件的化合物III的同分異構體的結構簡式：               （任寫一個）
①含有一個苯環，且苯環上一氯取代物有2種同分異構體。   ②能發生銀鏡反應
⑹與CH₃I能發生類似①的反應，該反應方程式是
                                                                                            

Answer 1

（16分）
⑴C₅H₈O  (2分)
⑵（3分；條件不寫扣1分）
⑶   (2分)           加成反應   (2分；“反應”不寫扣1分)
⑷濃硫酸，加熱  (2分)
⑸或(2分；其他合理答案也給分)
⑹
（3分；條件不寫扣1分）

試題分析：（1）根據有機物I的結構簡式得其分子式為C₅H₈O；
（2）苯與溴在溴化鐵作催化劑的條件下發生取代反應生成溴苯，化學方程式為；
（3）有機物IV有機物I，根據有機物I的結構簡式，判斷有機物IV發生了加成反應生成有機物I，所以有機物IV的結構簡式為；由有機物IV合成有機物I的第一步反應（ⅰ）的反應類型是加成反應；
（4）與有機物III相比，多了碳碳雙鍵，少了羥基，所以是有機物III發生羥基的消去反應而得到的，所以反應條件是濃硫酸，加熱；
（5）能發生銀鏡反應，說明分子中存在醛基，有機物III的取代基中存在碳碳三鍵，而醛基中只有1個雙鍵，所以有機物III的同分異構體結構中還存在1個碳碳雙鍵；含有一個苯環，且苯環上一氯取代物有2種同分異構體，考慮2個不同對位取代基的苯環上有2種氫原子，所以有機物III中應存在2個對位取代基，則其結構簡式為或其他結構；
（6）與CH₃I能發生類似①的反應取代反應，I原子取代碳碳三鍵的H原子，該反應的化學方程式為