Question

【題目】醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線(xiàn)如下：

已知：I．M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分

II．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A屬于芳香烴，分子式為C7H8 ,其名稱(chēng)是_______，A到B的反應(yīng)類(lèi)型是______________________。

（2）E中所含含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（3）C能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_____________。

（4）反應(yīng)②、③中試劑ii和試劑iii依次是_______。（填序號(hào)）

a．高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液

b．氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液

（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

（6）J有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有______ 種，寫(xiě)出其中任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

a．為苯的二元取代物

b．遇到FeCl3溶液顯紫色，能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（7）以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（），寫(xiě)出合成路線(xiàn)（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭 頭上注明試劑和反應(yīng)條件）：_____________

Answer 1

【答案】甲苯； 取代反應(yīng) 酯基 -NH2 a 6

任意一種

【解析】

根據(jù)流程可知，有機(jī)物A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成有機(jī)物F，根據(jù)有機(jī)物J、E，結(jié)合分子式C7H7Cl可知F為芳香氯代烴，為對(duì)氯甲苯；A為甲苯；甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基化合物B，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可知，B為對(duì)硝基甲苯，被高錳酸鉀溶液氧化為對(duì)硝基苯甲酸C；對(duì)硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯D；有機(jī)物D在鐵和鹽酸的條件下，硝基被還原為氨基，生成有機(jī)物E；有機(jī)物F為對(duì)氯甲苯，被高錳酸鉀溶液氧化為對(duì)氯苯甲酸G，該有機(jī)物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成鈉鹽H，該鈉鹽在酸化后生成有機(jī)物I：對(duì)羥基苯甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物J；據(jù)以上分析解答。

根據(jù)流程可知，有機(jī)物A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成有機(jī)物F，根據(jù)有機(jī)物J、E，結(jié)合分子式C7H7Cl可知F為芳香氯代烴，為對(duì)氯甲苯；A為甲苯；甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基化合物B，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可知，B為對(duì)硝基甲苯，被高錳酸鉀溶液氧化為對(duì)硝基苯甲酸C；對(duì)硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯D；有機(jī)物D在鐵和鹽酸的條件下，硝基被還原為氨基，生成有機(jī)物E；有機(jī)物F為對(duì)氯甲苯，被高錳酸鉀溶液氧化為對(duì)氯苯甲酸G，該有機(jī)物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成鈉鹽H，該鈉鹽在酸化后生成有機(jī)物I：對(duì)羥基苯甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物J；據(jù)以上分析解答。

（1）A屬于芳香烴，分子式為C7H8 ，其名稱(chēng)是甲苯；甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基化合物；綜上所述。本題答案是：甲苯；取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)題給信息，E所含含氧官能團(tuán)為酯基，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-NH2；

（3）據(jù)以上分析可知：C為對(duì)硝基苯甲酸，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，化學(xué)方程式是：；綜上所述，本題答案是：。

（4）綜合以上分析可知，為保護(hù)羥基需要先進(jìn)行氧化后進(jìn)行水解，因此反應(yīng)②中試劑ii為：酸性高錳酸鉀溶液；③中試劑iii為氫氧化鈉溶液；因此a 可選；綜上所述，本題選a。

（5）結(jié)合以上分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；綜上所述，本題答案是：。

（6）J為，其同分異構(gòu)體：a．為苯的二元取代物，有2個(gè)取代基；b．遇到FeCl3溶液顯紫色，能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基、HCOO-結(jié)構(gòu)；所以

該同分異構(gòu)體含有可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯基，一定是甲酸酯；為苯的二元取代物還要有酚羥基。符合該要求的為以下6種，分別是：

以下結(jié)構(gòu)任意寫(xiě)一種：

；綜上所述，本題答案是：6；（任寫(xiě)一種）。

（7）由合成，苯環(huán)通過(guò)加成反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱�元環(huán)，雙鍵通過(guò)鹵代烴消去引入，因此先鹵代，后消去。因此合成過(guò)程應(yīng)用甲苯先側(cè)鏈取代后再加成破壞苯環(huán)，最后進(jìn)行消去而得碳碳雙鍵。具體流程可表示為：；綜上所述，本題答案是：。