Question

【題目】合成光刻膠的一種路線如下：

Ⅲ．RCOOH+CHCH　RCOOCH=CH2

回答下列問題

（1）光刻膠中所含官能團的名稱是______。

（2）D+G→光刻膠的化學方程式為______，該反應的反應類型是______。

（3）H是C的同分異構體，H具有下列性質或特征：①能發生水解反應和銀鏡反應；②能使溴水褪色；③屬于芳香族化合物。則H的結構有______種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結構簡式為______。

（4）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOC2H5的合成路線流程圖(無機試劑任選)。

（合成路線流程圖示例如下：）

______

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、酯基 取代反應 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOC2H5

【解析】根據各物質的轉化關系，A發生信息Ⅰ中的反應生成B，B發生氧化反應生成C，C發生取代反應生成D，根據D的結構簡式可知，C為，B為，A為，根據信息Ⅲ結合E的分子式可知，羧酸X為CH3COOH，E為CH3COOCH=CH2，E發生加聚反應生成F為，F發生取代生成G，G與D發生取代反應生成光刻膠為。

（1）光刻膠為其中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；

（2）根據上面的分析可知，G與D發生取代反應生成光刻膠為，反應的化學方程式為，故答案為：；取代反應；

（3）C為，H是C的同分異構體，T具有下列性質或特征：①能發生水解反應和銀鏡反應，說明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，說明有碳碳雙鍵，③屬于芳香族化合物，說明有苯環，則符合條件的結構為苯環上連有HCOOCH=CH-、或HCOOC（=CH2）-，或苯環上連有兩個基團為HCOO-、-CH=CH2，有3種結構，所以共有5種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的結構簡式為，故答案為：5；；

（4）以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH，將CH3CH2OH氧化成CH3CHO，CH3CHO在稀氫氧化鈉的條件下生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成得CH3CH2CH2CH2OH，再將CH3CH2CH2CH2OH氧化成CH3CH2CH2COOH，最后再與乙醇酯化即可，合成路線為CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOC2H5，故答案為：CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOC2H5。