Question

【題目】有機(jī)物A 有下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系．在A 的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，且A不能使Br2 的CCl4 溶液褪色；1mol B 反應(yīng)生成了2mol C．
已知：RCH（OH）﹣CH（OH）R′ RCHO+R′CHO．請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（2）A中官能團(tuán)名稱是 ．
（3）D+E→F的反應(yīng)類型為 ．
（4）寫出C 與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為
（5）若H分子中所有碳原子不在一條直線上，則H 在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為 ． 若H 分子中所有碳原子均在一條直線上，則G 轉(zhuǎn)化為H 的化學(xué)方程式為 ．
（6）有機(jī)物A 有很多同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a．X核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2
b．1molX可在HIO4加熱的條件下反應(yīng)，可形成1mol二元醛
c．1molX 最多能與2mol Na 反應(yīng)
d．X不與NaHCO3或NaOH 反應(yīng)，也不與Br2 發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

【答案】
（1）CH3COCH（OH）CH3
（2）羰基和醇羥基
（3）酯化反應(yīng)
（4）CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（5）；CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O
（6）
【解析】解：由于A分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4可知C、H、O的物質(zhì)的量之比為2：4：1；又由于A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，所以A的分子式為C4H8O2 ， 根據(jù)分子式可知A中有一個(gè)不飽和度，又不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A中存在C=O鍵，再根據(jù)1mol B反應(yīng)生成了2mol C，結(jié)合已知條件可推知A的結(jié)構(gòu)為：CH3COCH（OH）CH3 ， 這樣可以進(jìn)一步推出B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它們依次是：CH3CH（OH）CH（OH）CH3、CH3CHO、CH3COOH、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 ， 由于B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代物，再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，所以可以推得G和H的結(jié)構(gòu)分別為：CH3CHBrCHBrCH3、H3CC≡CCH3 ， （1）由上面的分析可知，A為CH3COCH（OH）CH3 ， 所以答案是：CH3COCH（OH）CH3；（2）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH（OH）CH3 ， 其官能團(tuán)名稱是羰基和醇羥基，所以答案是：羰基和醇羥基；（3）D+E→F反應(yīng)為乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，所以答案是：酯化反應(yīng)；（4）由上面的分析可知，C為乙醛，它與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O，所以答案是：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣ CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；（5）若H分子中所有碳原子不在一條直線上，則H為1，3﹣丁二烯，H在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為 ，由于B是2，3﹣丁二醇，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代物 ，再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，所以可以推得G和H的結(jié)構(gòu)，G為 H為 ，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O，所以答案是： ；CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH H3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O；（6）A的結(jié)構(gòu)為： ，根據(jù)條件：a．X核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2，即X有三種位置的氫，且個(gè)數(shù)之比為1：1：2，b．1mol X可在HIO4加熱的條件下反應(yīng)，可形成1mol 二元醛，根據(jù)信息可知X應(yīng)為含有兩個(gè)羥基的環(huán)狀物，c．1mol X最多能與2mol Na反應(yīng)，說明X有2個(gè)羥基，d．X不與NaHCO3反應(yīng)，也不與NaOH反應(yīng)，也不與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，說明有X沒有羧基，不含有碳碳雙鍵，則X的結(jié)構(gòu)為 ，所以答案是： ．