Question

化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：
（1）寫出中官能團的名稱        。
（2）寫出反應①的化學方程式                                    。
（3）反應②屬于        反應（填有機反應類型）。
（4）D是比多一個碳的同系物，則滿足下列條件的D的同分異構體共有    種，寫出一種滿足條件且含4種不同氫原子的同分異構體的結構簡式          。
①顯弱堿性，易被氧化；②分子內含有苯環；③能發生水解反應
（5）請你設計由A合成B的合成路線。提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：。

Answer 1

（1）氨基、羧基（每個1分，共2分）
（2）＋Cl₂＋HCl（共2分，無“條件”扣1分，其它錯不得分）
（3）取代 （1分） （4）19（2分）, （2分）（5）（共5分）

（答對一步得1分，出現錯誤后面不得分。合成順序不能顛倒，無“條件”有一處扣1分。）

解析試題分析：（1）根據有機物的結構簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和羧基。
（2）反應②是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應的化學方程式為＋Cl₂＋HCl。
（3）根據反應前后有機物結構簡式的變化可知，該反應是氨基中的氫原子被取代，因此該反應是取代反應。
（4）D是比多一個碳的同系物，則D比多1個CH₂原子團。①顯弱堿性，易被氧化，說明含有氨基；②分子內含有苯環；③能發生水解反應，說明含有酯基。因此如果苯環上有2個取代基，則可以是－CH₂OOCH和－NH₂，分為鄰、間、對三種；也可以是－OOCCH₃和－NH₂，分為鄰、間、對三種；還可以是－COOCH₃和－NH₂，分為鄰、間、對三種；如果含有三個取代基，則分別為－NH₂、－CH₃和－OOCH，又有10種，所以共計是19種；又因為含4種不同氫原子，所以滿足條件的D的同分異構體的結構簡式可以是，氨基對位的取代基也可以是－COOCH₃。
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后先氧化甲基，最后再還原硝基為氨基，所以正確的合成路線為。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷、有機合成路線設計以及方程式的書寫