Question

【題目】抗甲流感藥物達菲（Tamiflu）是以莽草酸（A）為原料，經過十步反應合成制得．莽草酸可以從常用的烹調香料“八角”中提取．達菲及A（莽草酸）、B的結構簡式如圖甲：
已知：
化合物A、B、C、D存在如圖乙所示的轉化關系：
回答下列問題：
（1）寫出達菲中含氧官能團的名稱：；
（2）寫出A→C的反應類型：；
（3）寫出B→E的化學方程式：；
（4）寫出D的結構簡式：；
（5）已知B有多種同分異構體，寫出一種符合下列性質的B的同分異構體的結構簡式①與FeCl3溶液作用顯紫色；
②與新制Cu（OH）2懸濁液作用產生紅色沉淀；
③苯環上的一鹵代物有2種．
（6）設計A生成C的目的 ．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵、肽鍵、酯基
（2）酯化反應（或取代反應）
（3）
（4）
（5） 任意一種
（6）保護羥基，防止被氧化
【解析】解：從A到B對比二者在組成上少了兩個水分子，結構上B比A多了個苯環，因此可以知道羧基間位位置的﹣OH發生消去反應生成B，根據B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應而生成高分子化合物E為 ．從A與羧酸反應來看，只能是發生A的羥基與羧酸發生酯化反應（或取代反應），故C為 ，在從C到D的轉化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以推知其結構為 ，（1）根據達菲的結構可知，達菲中含氧官能團的名稱：醚鍵、肽鍵、酯基，所以答案是：醚鍵、肽鍵、酯基；（2）A→C的反應類型為：酯化反應（或取代反應），所以答案是：酯化反應（或取代反應）；（3）B→E的化學方程式為： ，所以答案是： ；（4）由上述分析可知，D的結構簡式為： ，所以答案是： ；（5）B有多種同分異構體，符合下列性質的B的同分異構體： ①與FeCl3溶液作用顯紫色，含有酚羥基；②與新制Cu（OH）2懸濁液作用產生紅色沉淀，含有醛基；③苯環上的一鹵代物有2種，符合條件的同分異構體有： ，所以答案是： 任意一種；（6）C發生臭氧氧化生成D，也可以氧化羥基，設計A生成C的目的是：保護羥基，防止被氧化，所以答案是：保護羥基，防止被氧化．