Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如下：

回答下列問題：

（1）A的分子式為________；

（2）D中含有的官能團是________，分子中最多有________個碳原子共平面；

（3）①的反應類型是________，③的反應類型是________；

（4）⑤的化學方程式為________；

（5）B的同分異構體中能同時滿足如下條件：a．苯環上有兩個取代基，b．能發生銀鏡反應，共有______種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的是________（寫結構簡式）；

（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：___。（其他試劑任用）(合成路線常用的表示方法：起始原料AB……目標產物)。

Answer 1

【答案】C8H10 碳碳雙鍵 10 取代反應 消去反應 15

【解析】

根據B的結構簡式及反應物CH3COCl，可確定A的結構簡式為C6H5-CH2-CH3，B變為C為加成反應；已知M中含有碳碳三鍵，則F中也含有碳碳三鍵，可確定③為消去反應，生成D，則D為；D與溴發生加成反應生成E，則E為；E與KOH的醇溶液在加熱的條件下生成的F為；F與反應生成。

（1）分析可知，A為C6H5-CH2-CH3，分子式為C8H10；

（2）D為，含有的官能團為碳碳雙鍵；若苯環和乙烯基確定的平面重合，且乙基在苯環的平面上時，最多有10碳原子共平面；

（3）①為C6H5-CH2-CH3與CH3COCl發生取代反應生成和HCl；③為消去反應；

（4）⑤為與KOH在醇溶液、加熱的條件下生成，方程式為；

（5）B的分子式為C10H12O，其同分異構體中能同時滿足以下條件：a．苯環上有兩個取代基；b．能發生銀鏡反應，分子中只有1個氧原子，則只能含有醛基；若苯環上的取代基為CH3-CH2-CH2-、-CHO時，有鄰、間、對3種；若取代基為CH3-CH（CH3）-、-CHO時，有鄰、間、對3種；若取代基為CH3-CH2-、-CH2CHO時，有鄰、間、對3種；若取代基為CH3-、-CH2-CH2-CHO時，有鄰、間、對3種；若取代基為CH3-、-CH（CH3）-CHO時，有鄰、間、對3種；合計15種；

（6）苯乙烯先與溴發生加成反應生成，再在KOH的醇溶液中加熱的條件下發生消去反應，生成；甲苯在條件下生成，最后合成。具體合成路線為：。