Question

【題目】H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去)：

已知：①RCH==CH2＋CH2==CHR′CH2==CH2＋RCH==CHR′；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子。

請回答下列問題：

(1)(CH3)2C==CH2的同分異構體中存在順反異構的有機物的名稱為________________。

(2)A的核磁共振氫譜除苯環上的H外，還顯示______組峰，峰面積比為____。

(3)D分子中含有的含氧官能團名稱是____________________________， E的結構簡式為____________________________________________。

(4) D和G反應生成H的化學方程式為_____________________________________。

(5)G的同分異構體中，同時滿足下列條件的有種(不包括立體異構)_____________。

①苯的二取代物　②與FeCl3溶液發生顯色反應　③含“－O－”結構

(6)參照上述合成路線，以丙烯為原料(無機試劑任選)，設計制備2,3--丁二醇的合成路線________。

Answer 1

【答案】2—丁烯21∶6羥基、羧基12CH3CH===CH2

【解析】

根據信息可知，苯乙烯與(CH3)2C==CH2發生反應生成（A）,發生取代生成，再與氯化氫發生加成生成（B）,在堿性環境下水解后最終氧化為（D）；苯乙烯與HO-Br發生加成反應生成；接著氧化為，堿性環境發生取代，酸化后生成（G），最后與在濃硫酸作用下發生酯化生成環酯；據以上分析解答。

(1) (CH3)2C==CH2的同分異構體中存在順反異構的有機物結構簡式為CH3-CH=CH-CH3，雙鍵在2號碳上，因此該有機物的名稱為2—丁烯；正確答案：2—丁烯。

(2) 由信息方程式①可推知，所以A為；A的核磁共振氫譜除苯環上的H外，還顯示2組峰，峰面積比為1:6；正確答案：2；1∶6。

(3)有機物與氯化氫發生加成反應生成，該有機物在氫氧化鈉溶液中加熱發生取代反應生成：，該有機物繼續發生催化氧化生成（D） ；D中含有的官能團為羥基、羧基；苯乙烯與HO-Br發生加成反應生成；正確答案：羥基、羧基；。

(4)有機物E為，發生氧化反應變為，該有機物在氫氧化鈉溶液中加熱發生反應，最后在酸化，得到有機物：（G）,有機物（D） ；二者發生取代反應生成環狀酯；反應的方程式為：+→+2H2O；

正確答案：+→+2H2O。

(5) 有機物：（G）,它的同分異構體滿足：①苯的二取代物，環上有2個取代基；②與FeCl3溶液發生顯色反應，環上有羥基；③含“－O－”結構；滿足條件的有機物有：苯酚的環上連有-CH2COOH取代基，結構有3種，苯酚的環上連有-CH2-OOCH取代基，結構有3種，苯酚的環上連有-OOCCH3 取代基，結構有3種，苯酚的環上連有-COOCH3 取代基，結構有3種，總共有12種；正確答案：12。

(6)根據信息可知，2個丙烯分子間發生反應生成CH3-CH=CH-CH3，然后該有機物再與溴發生加成生成CH3-CHBr-CHBr-CH3，該有機物在堿性環境下發生水解生成目標產物；具體流程如下：CH3CH===CH2；正確答案：CH3CH===CH2。