Question

【題目】有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如：

(X為鹵素原子)

苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，則苯環側鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，則苯環上的氫原子被鹵素原子取代。工業上利用上述信息，按下列路線合成一種香料：

A B(一氯代物) CDE (香料)

已知A的核磁共振氫譜上有5組峰，且峰面積之比為。請回答下列問題。

(1)A的結構簡式為____________，E的結構簡式為_____________。

(2)反應①的反應類型為_______，物質C中的官能團名稱是________。

(3)反應③的反應條件是_______。

(4)反應④的化學方程式為_________(注明反應條件)。

(5)這種香料具有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體可能的結構簡式：___________。

①含有酚羥基 ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種 ③在一定條件下，自身能形成高聚物

Answer 1

【答案】 加成反應 碳碳雙鍵 氫氧化鈉的醇溶液、加熱 +HCl 、、

【解析】

由于A的核磁共振氫譜上有5組峰，峰面積之比為，所以A分子中必有2個等同的甲基，結合題中信息可得A的結構簡式為，光照條件下苯環側鏈上的氫原子被氯原子取代生成B，即B為或，然后B發生消去反應生成C，即C為，在作用下C與氯化氫加成生成D，即D為，D水解生成E，即E為，最后E被氧化為；

的同分異構體中含有酚羥基，即羥基與苯環直接相連；苯環上的一溴代物有兩種，即苯環上有2個側鏈，羥基與另一側鏈處于對位；在一定條件下，自身能形成高聚物，說明含有碳碳雙鍵等不飽和鍵。由此可寫出符合條件的同分異構體。

(1)根據分析可知，A的結構簡式為E的結構簡式為；

(2) A，A的結構簡式為，反應類型為加成反應；物質C為，官能團為碳碳雙鍵；

(3)B為或，然后B發生消去反應生成C，即C為；

(4)C為，在作用下C與氯化氫加成生成D，即D為，化學方程式為：+HCl ；

(5)的同分異構體中含有酚羥基，即羥基與苯環直接相連；苯環上的一溴代物有兩種，即苯環上有2個側鏈，羥基與另一側鏈處于對位；在一定條件下，自身能形成高聚物，說明含有碳碳雙鍵等不飽和鍵，故同分異構體為：、、。