Question

（12分）殺蟲劑滴滴涕（DDT）的結構簡式為：

聯合國世界衛生組織曾評價說“單獨從瘧疾病看，DDT可能拯救5 000萬生命”，但是由于DDT是難降解的化合物，毒性殘留時間長，世界各國已明令禁止生產和使用。
（1）DDT純品是白色晶體，_____________（填“難溶”或“易溶”，下同）于水中，_____________于丙酮、乙醇、乙醚等有機溶劑中。
（2）為了避免或減少污染環境，科學家研制出多種新型殺蟲劑以代替DDT，如化合物A就是其中的一種。

①化合物A含有的官能團有___________________。
②化合物A能否通過醇的催化氧化增加一個醛基？。能否通過醇的消去反應引入一個碳碳雙鍵？_________________。分別說明理由_________________________________________
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③殺蟲劑“1605”對人畜的毒性遠大于DDT，但卻未被禁用，請從其結構說明原因______
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（“1605”的結構）

Answer 1

（1）難溶 易溶
（2）①、—OH、—CHO
②不能 不能  因該有機物連有羥基的碳原子上無氫原子，與羥基相鄰的碳原子上也沒有氫原子
③“1605”雖然毒性大，但共分子中含有“酯”的結構，能水解成毒性較小的物質

（1）據題給信息，DDT是難降解的化合物，故難溶于水，但易溶于丙酮等有機溶劑中。
（2）仔細觀察A的結構簡式，其中含有—CHO、—OH和3種官能團。與—OH相連的碳原子上沒有氫原子，故該醇羥基不能發生催化氧化反應再生成一個醛基，與羥基相鄰的碳原子均沒有氫原子，故也不能發生消去反應再引入一個碳碳雙鍵。
“1605”毒性雖強于DDT，但其分子結構中有“酯”的結構（類似于酯的結構），故在自然界中能降解為低毒性物質。