Question

有機(jī)物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果中，蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)較多．該化合物具有如下性質(zhì)：
①1 mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；
②X與醇、羧酸在一定條件下均生成具有香味的產(chǎn)物；
③X在一定程度下分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)．
根據(jù)上述信息，對(duì)X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（ ）
A．X中肯定有碳碳雙鍵
B．X中可能有三個(gè)羥基和一個(gè)-COOR
C．X中可能有三個(gè)羧基
D．X中可能有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基

Answer 1

【答案】分析：①能和鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基或羧基；
②能與醇、羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，說明X中含有羧基和羥基；
③X在一定程度下分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明X含有醇羥基，且連接醇羥基碳原子的相鄰碳上有氫原子，
據(jù)此結(jié)合其分子式判斷結(jié)構(gòu)．
解答：解：①1 mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體，說明一個(gè)X分子中含有3個(gè)羥基或羧基；
②X與醇、羧酸在一定條件下均生成具有香味的產(chǎn)物，說明X中含有羥基和羧基；
③X在一定程度下分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明X可以發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，則分子中必含羥基；
結(jié)構(gòu)X分子中氧原子個(gè)數(shù)知，該分子中含有1個(gè)羥基2個(gè)羧基，故選D．
點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度不大．