Question

有機物A是重要的化工合成原料，在醫藥、染料和香料等行業有著廣泛的應用．由A制得某藥物H的轉化關系如圖所示（A→G、G→H的反應條件和部分反應物已略去）．
請回答下列問題：
（1）已知有機物A的相對分子質量為106，且A中所含碳、氫、氧三種元素的質量之比為42：3：8，則A的結構簡式為______，檢驗A中含氧官能團的方法是______．
（2）下列關于藥物H的說法正確的是______（填序號）．
A．H的分子式為C₁₀H₁₅NO
B．該物質的核磁共振氫譜圖中有9組峰
C．H屬于芳香烴
D．H能發生加成反應、消去反應、氧化反應
（3）寫出D→B的化學方程式：______．
（4）反應①～⑤中屬于取代反應的是______（填序號）．
（5）B和C反應生成F的化學方程式為______．
（6）寫出符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式：______．
①既能發生消去反應，又能發生酯化反應；
②苯環上的一氯取代物只有兩種，分子結構中沒有甲基；
③能發生銀鏡反應．

Answer 1

有機物A的相對分子質量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質量分數之比為42：3：8，故分子中N（C）=

102× 42 53

12

=7，N（H）=

102× 3 53

1

=6，故N（O）=

102-7×12-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結合G的結構可知，A含有苯環，故還含有-CHO，故A的結構簡式為





；A被催化氧化生成C，故C為





．A與氫氣發生加成反應生成B，B為







．由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為

，D為



．B與C發生酯化反應生成F，F為





，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為





，含有醛基，在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，產生銀鏡，說明含有醛基，
故答案為：





；在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，產生銀鏡；
（2）A．由H的結構可知，H的分子式為C₁₀H₁₅NO，故A正確；
B．由H的結合可知，分子中含有9種化學環境不同的H原子，故物質的核磁共振氫譜圖中有9組峰，故B正確；
C．由結構可知，H中除含有C、H元素外還含有O、N元素，所以不屬于芳香烴，屬于芳香族化合物，故C錯誤；
D．由結構可知，H中含有苯環，能發生加成反應，含有醇羥基，且與相接相連的碳原子相鄰的碳原子上含有氧原子，可以發生消去反應，能發生氧化反應，故D正確；
故答案為：ABD；
（3）D→B是



在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成







，反應方程式為：



，
故答案為：



；

（4）反應①～⑤中屬于取代反應是①②⑤，故答案為：①②⑤；
（5）B和C生成F的化學方程式為：





+

濃硫酸

+H₂O，
故答案為：





+

濃硫酸

△

+H₂O；
 （6）與中間產物

互為同分異構體，能發生消去反應，又能發生酯化反應，能發生銀鏡反應，故含有-OH、-CHO，且苯環上的一氯取代物只有兩種，考慮為不同取代基處于對位，分子結構中沒有甲基，符合結構的同分異構體為



，
故答案為：



．