Question

可由下列流程進行合成：
 
已知A的一氯代物只有5種，C、E遇氯化鐵溶液均顯紫色，D能發生加成反應，但不能
發生銀鏡反應，試回答下列問題：
⑴寫出結構簡式：A                       B：                            
⑵寫出方程式：
①                                                                
③                                                                  
⑶與A互為同分異構體，且含有苯環的物質共有       種（不含A本身）。
⑷已知：RCH₂COOH+CH₂=CH₂+1/2O₂             RCH₂COOCH=CH₂+H₂O，請以圖中B為原料，合成重要工業品 。提示：①合成過程中無機試劑任選；②只選用本題提供的信息和學過的知識；③合成反應流程圖表示方法示例如下：
 

Answer 1

（1）；（各1分）
（2）（2分）
ClCH₂CH₂Cl+2NaOH      HOCH₂CH₂OH+2NaCl（2分）
（3）7種（2分）（4）（過程合理即給分，3分）

本題綜合考查了有機推斷和有機合成方案的設計，推斷過程結合了新信息的應用，合成方案的設計則具有開放性，能很好地考查學生的創造性思維。A中的C、H原子數為C₆H₆與C₃H₆之和，可見該反應是一個加成反應，得A為，C遇FeCl₃顯紫色，則為，D能加成，但不能發生銀鏡反應，為。由環氧樹脂的結構簡式逆推可得G為乙二醇（HOCH₂CH₂OH），F為ClCH₂CH₂Cl，B為CH₂=CH₂；從E的分子組成看，E由C與D按2:1的物質的量之比縮合而成，則其反應方程式即可寫出。（3）問按要求寫A的同分異構體時，要遵循有序的思維方法：①支鏈為1個正丙基時，只有一種；②支鏈為1個甲基，1個乙基時有、、三種；③支鏈為3個甲基時有、、三種。故共有7種。（4）設計合成路線要以原料為基礎，以終產物為向導，結合題給信息，逆向推導，逐步探尋合成路線。