Question

【題目】從薄荷油中得到一種烴A（C10H16），與A相關(guān)反應(yīng)如下：

已知：

（1）B所含官能團(tuán)的名稱為___。

（2）含兩個-COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有___種（不考慮手性異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）D→E的反應(yīng)類型為_________。

（4）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式________。

（5）F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為____。

（6）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________。

（7）參照上述合成路線，設(shè)計由苯為原料（無機(jī)試劑任選）合成己二酸的合成路線________。

Answer 1

【答案】 羰基、羧基 4 取代反應(yīng) 聚丙烯酸鈉

【解析】烴A(C10H16)不飽和度為=3，則不含苯環(huán)，與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到H，可以確定A的碳骨架，A發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到B與C，結(jié)合B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E為CH3CHBrCOOH，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到F為CH2=CHCOONa．由G的分子式，可知2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G，G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)B為，所含官能團(tuán)為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；

(2)含兩個-COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體，可以看做丙烷中2個H原子被2個-COOCH3取代，取代同一碳原子2個H原子時有2種，取代不同碳原子上H原子時有2種，故共有4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4；；

(3)D→E的化學(xué)方程式：+HBrCH3CHBrCOOH+H2O，屬于取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；

(4)由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(5)F為CH2=CHCOONa，在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為聚丙烯酸鈉，故答案為：聚丙烯酸鈉；

(6)E為CH3CHBrCOOH，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到F：CH2=CHCOONa，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(7)由苯合成己二酸，可以首先由苯發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成氯苯，再加成生成一氯環(huán)己烷，然后消去生成烯烴，最后用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵即可。合成路線為，故答案為：。