Question

【題目】H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

已經：請回答下列問題：

（1）（CH3）2C=CH2的同分異構體中存在順反異構的有機物的名稱為__________。

（2）A的核磁共振氫譜除苯環上的H外，還顯示__________組峰，峰面積比為__________。

（3）D分子中含有的含氧官能團名稱是__________，E的結構簡式為__________。

（4）發生加聚反應的化學方程式為______________________________；

D和G反應生成H的化學方程式為______________________________。

（5）G的同分異構體中，同時滿足下列條件的有__________種（不包括立體異構）。

①苯的二取代物 ②與FeCl3溶液發生顯色反應 ③含“-COO-”結構

（6）參照上述合成路線，以丙烯為原料（無機試劑任選），設計制備2，3-丁二醇的合成路線______________________________。

Answer 1

【答案】 2-丁烯 2 1:6 羥基、羧基 +2H2O 12

【解析】由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH3）2C=CH2發生已知信息烯烴復分解反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBrO發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，F在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，則G為，D與G生成H，H為；

（1）(CH3)2C=CH2的同分異構體中CH3CH=CHCH3存在順反異構，根據系統命名法，此有機物的化學名稱為2-丁烯；

（2）除苯環上的H外，還有2種等效氫，核磁共振氫譜還顯示2組峰，峰面積比為1:6；

（3）分子中含有的含氧官能團名稱是羥基、羧基，E的結構簡式為；

（4）分子結構中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，反應的化學方程式為；和發生酯化反應，生成H的化學方程式為　＋2H2O ；

（5）的同分異構體中，同時滿足下列條件：①苯的二取代物，兩個取代基有鄰、間及對位；②與FeCl3溶液發生顯示反應說明含有酚羥基；③含“-COO-”結構，可能是羧基也可能是酯基；則如果是羧基，只有—CH2COOH，此時共有3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此時共有9種情況，滿足條件的共有12種情況；

（6）以丙烯為原料制備2，3-丁二醇的合成路線為。