Question

【題目】蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE) 已經被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。

已知：①A的核磁共振氫譜有三個波峰，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。

②

③

合成咖啡酸苯乙酯的路線設計如下：

請回答下列各題：

（1）物質 A 的名稱為________。

（2）由B生成C和C 生成 D 的反應類型分別是________、________。

（3）E 的結構簡式為________。

（4）咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學方程式為________。

（5）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，且與新制 Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀，其核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出兩種符合要求的X的結構簡式________。

（6） 參照上述合成路線，以丙醛和為原料(其他試劑任選)，設計制備的合成路線______________________

Answer 1

【答案】 4-氯甲苯或對氯甲苯 氧化反應 取代反應 、

【解析】E催化氧化得到，則E為；D在氫氧化鈉水溶液中加熱發生水解反應后酸化得到E，結合前面合成路線推出D為；C在光照條件下反應生成D，則C為；根據已知③可知，B轉化為C是引入一個酚羥基，故B為；結合A的分子式及反應條件可推知，A為。紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵，根據已知②可推知G為。

（1）物質 A （）的名稱為4-氯甲苯或對氯甲苯；（2）由B生成C是被過氧化氫氧化生成，反應類型為氧化反應；C 生成 D 的反應是在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，反應類型為取代反應；（3）E 的結構簡式為；（4）咖啡酸與3-溴乙基苯發生取代反應生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫，反應的化學方程式為；（5）芳香化合物X是G（）的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2則含有羧基，且與新制 Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀則含有醛基，其核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，則分子高度對稱，苯環上應該有一個羧基和一個醛基另外一個是亞甲基，符合要求的X的結構簡式有 、 ；（6） 參照上述合成路線， 在過氧化氫氧化下轉化為，在氫氧化鈉水溶液中加熱發生水解反應后再酸化得到，催化氧化得到，與乙醛在氫氧化鈉水溶液中加熱反應生成，合成路線如下：。