Question

（2011?廣東）直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑．交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)．例如：

化合物I可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I的分子式為

C₅H₈O₄

，其完全水解的化學(xué)方程式為

（注明條件）．
（2）化合物II與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（注明條件）．
（3）化合物III沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OHCCH₂CHO

；III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₂=CH-COOH

．
（4）反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑IV（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

（5）1分子與1分子 在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；1mol該產(chǎn)物最多可與

8

　molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成Ⅳ，則Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羥基，Ⅳ為羧酸，Ⅳ和甲醇反應(yīng)生成I，根據(jù)I知Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CHO，Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂OH．

解答：解：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成Ⅳ，則Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羥基，Ⅳ為羧酸，Ⅳ和甲醇反應(yīng)生成I，根據(jù)I知Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CHO，Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂OH．
（1）通過(guò)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，化合物Ⅰ的分子式為C₅H₈O₄，加熱條件下，I能發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和甲醇，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：C₅H₈O₄，；
（2）一定條件下，1、3丙二醇和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成1、3-二溴丙烷和水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）通過(guò)以上分析知，III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH₂CHO，III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明V中含有羧基，再結(jié)合其分子式知，化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-COOH，
故答案為：OHCCH₂CHO；CH₂=CH-COOH；
（4）該分子獲得2個(gè)氫原子后轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，說(shuō)明該物質(zhì)中含有苯環(huán)，其它原子不變，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）根據(jù)①的反應(yīng)甲基上的氫原子和乙炔基上的氫原子發(fā)生脫氫反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，1mol該產(chǎn)物中含有2mol苯環(huán)和1mol碳碳三鍵，所以最多可與 8molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：；8．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷及合成，讀懂題給信息及利用信息是解本題關(guān)鍵，同時(shí)考查學(xué)生自學(xué)知識(shí)、學(xué)以致用的能力，難度較大．